Если в состав подлежащего входит слово, обозначающее неопределенное множество (много, немного, мало, несколько и т. п.), то сказуемое чаще употребляется в единственном числе: Сколько звездочек упало? Однако в наше время нормативной стала и форма множественного числа сказуемого при таких оборотах (согласование по смыслу), которая подчеркивает активное действие и относится к подлежащему со значением лица: Несколько классов пришли/пришло мне на помощь.

В этом предложении деепричастие сохраняет значение глагольности, обозначая дополнительное действие (= «нахмурился и подошел к окну»), и должно быть обособлено: ...мужчина, нахмурившись, подошёл к окну... Сравним это же деепричастие в другом контексте: Мужчина смотрел нахмурившись (деепричастие имеет значение образа действия и сближается по смыслу с наречием). Отметим, что нагромождение деепричастий и деепричастных оборотов в приведенном Вами предложении выглядит стилистически неудачным.

В этом предложении деепричастие обозначает дополнительное действие и не несет в себе значение обстоятельства образа действия, в отличие от примеров типа Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь или Старик шёл прихрамывая на правую ногу (см. примечание к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя), что говорит о необходимости постановки запятой: ...никогда не выеду за ворота автопарка, не помолившись.

Оба варианта корректны, однако есть нюансы в значении. Форма множественного числа сказуемого показывает, что  в роли подлежащего выступает всё сочетание, т. е. действие приписывается двум равноправным субъектам. Форма единственного числа указывает на то, что подлежащим является только слово мама, а слово ребенком выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия (т. е. ребенка ведут гулять, он в данном случае не является самостоятельным субъектом действия).

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

ГЛАГОЛ, -а; м.
1. Высок.
Слово, речь. * Глаголом жги сердца людей (Пушкин).
2. Грамм.
Часть речи, обозначающая действие или состояние предмета и изменяющаяся по временам, числам, лицам (в настоящем времени)
и родам (в прошедшем времени). Г. совершенного вида. Неправильные глаголы. Вспомогательный г. < Глагольный, -ая, -ое (2 зн.). Г-ое окончание. Г. вид. Г-ая рифма (лит.;
рифма, образуемая глаголами). Глагольность, -и; ж.
Наличие признаков глагола у какого-л. слова. Приобрести, обнаружить г.

Формально пергамент здесь подлежащее, выстилается – сказуемое. Не всегда в предложении подлежащим является агенс (т. е. производитель действия); слово, обозначающее пассивный объект, на который направлено действие, тоже может стоять в позиции подлежащего, как в данном примере.

Ср. два предложения: Мальчик съел мороженое и Мороженое съедено мальчиком. В обоих примерах агенс один и тот же – мальчик. Но в первом примере это подлежащее, а во втором примере – дополнение; подлежащее во втором примере – мороженое.

Корректны оба варианта (Иван с группой вернулся и Иван с группой вернулись), при этом форма множественного числа глагола подчеркивает, что действие совершается всеми названными субъектами (и Иван вернулся, и группа вернулась), а единственное — что субъектом действия является только существительное в именительном падаже (Иван), а существительное в творительном падеже (с группой) обозначает лицо, сопутствующее производителю действия (вернулся Иван, но важно и то, что он вернулся вместе с группой).