Указанные в скобках запятые в обоих предложениях не нужны. Название должности играет роль приложения к имени собственному, а не наоборот. Имя собственное может играть роль приложения к названию должности, если является попутным пояснением, что к приведенным случаям не относится.

Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

На нашем портале размещены электронные версии печатных словарей. Расхождение в словарных рекомендациях связано с неодинаковым подходом авторов словарей к проблеме слитного/дефисного написания первых частей сложных слов. Авторы «Большого толкового словаря» считают оправданным дефисное написание слов с первой частью блиц... В подобных случаях мы советуем ориентироваться на рекомендации орфографического словаря, ведь именно орфографический словарь устанавливает нормативное написание. Еще в 1961 г. А. Б. Шапиро писал: «Нужно твердо помнить, что за справками орфографического характера следует обращаться только к орфографическому словарю».

Доверять можно обоим словарям. Важно помнить, что у них разный адресат и разные цели. «Русское словесное ударение» – словарь, адресованный в первую очередь работникам эфира. В словарях, адресованных работникам радио и телевидения, в подавляющем большинстве случаев варианты не даются, выбирается только один вариант, рекомендуемый для эфира.

Что касается ударения в слове обнял: предпочтительно обнял (поэтому этот вариант рекомендуется для употребления в эфире), но допустимо (т. е. менее желательно, но тоже правильно) и обнял (поэтому этот вариант есть в орфографическом словаре).

В русском языке не так много слов, которые начинаются с буквы Й. По данным различных словарей, таких слов насчитывается от 50 до 150. Список слов, начинающихся на букву Й, можно найти в орфографических словарях русского языка, например на https://orfo.ruslang.ru/abc/part/short_i?start=53612&end=53700. Однако стоит помнить, что словари могут включать в себя разные категории слов (например, имена собственные, географические названия, термины и т. д.), поэтому количество слов в разных источниках может отличаться.

На наш взгляд, в данном случае не может быть строгой и однозначной рекомендации. Употребление прописной или строчной буквы в описанном случае имеет чисто стилистическую, а отнюдь не орфографическую значимость. Если автор рекламного текста желает подчеркнуть, что он уважительно обращается к Данному Конкретному Читателю, он вправе использовать прописную букву (тем более, если "индивидуализация" следует из содержания всего предшествующего и последующего текста рекламы). Но при этом нужно помнить, что хороший текст, как и хорошее кулинарное блюдо, важно "не пересолить", злоупотреблять прописными буквами не следует.

1. Запятая нужна.

2. Лучше поставить точку вместо запятой и тире.

Действительно, вариант щербет почти не фиксируется словарями, а произношение с начальным звуком [щ] отмечается как неправильное. Однако этот вариант не только распространен в разговорной речи, но и встречается в художественной и научной литературе. 

― Такого щербета мудрости уши мои никогда не пили! [Ф. Искандер]

…Молоховец, как летописец кулинарных дел, составляла яркую опись того, что предстоит потерять. Сотни желтков, (белки ― вылить! ) для одного кулича; розовый окорок, который можно достать из подпола, если гости пришли внезапно; алые муссы и белые щербеты, седые головы сахара… [А. Архангельский]

― А сорбет ― это щербет? ― спросила Сонина мама. [М. Трауб]

Морщась, я ем, потягиваю, пью тусклый лимонный щербет. [К. Азерный]

В Каффе для торжества закупали продукты к столу: вино, вишни или изюм, щербет, а также материалы для иллюминации и фейерверка. [из журн. «Общество: философия, история, культура», 2014] 

Аппарат использовался для охлаждения смеси лимонного щербета после пастеризации. [Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств», 2015]

Возможно, уже стоит подумать о введении варианта щербет в словарь. Спасибо за интересный вопрос!

Эти сочетания корректны, так можно говорить и писать.

Статья из Толкового словаря под ред. Д. Н. Ушакова: