Такая конструкция возможна. Предлог "о" относится не к глаголу, а к придаточному предложению (к союзному слову "о чем").

С точки зрения стилистики следует избегать таких повторов и перестроить текст.

В качестве авторского знака постановка двоеточия возможна.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Толковые словари русского языка подтверждают, что глагол поделиться может быть употреблен в значении 'сообщить кому-либо что-либо'.

Хотя существительное утварь традиционно приводится как исключение к правилу написания безударных гласных в корне с чередованием твар/твор, во многих лингвистических источниках отмечается невыделяемость в этом слове в современном языке корня твар. Морфемно-орфографический словарь А. Н. Тихонова предлагает выделять в слове утварь корень утварь-.

Этот вопрос спорный. Запятую ставят, обосновывая ее влиянием европейской эпистолярной традиции или рассматривая этикетную формулу как сложное предложение с неполными частями, например такое: Пишу с уважением к Вам, я Иванов Иван. 

Однако есть и иная интерпретация, которой соответствует отсутствие запятой: С уважением к Вам пишет Иванов Иван.

ПРЕПОДОБНЫЙ
В слове преподобный выделяется приставка пре-, которая обозначает высшую степень качества, названного производящим словом подобный, ср.: предобрый ← добрый, премилый ← милый, препротивный ← противный и т. п.

ПРЕНЕБРЕГАТЬ
Согласно современным словообразовательным словарям в слове пренебрегать приставка пре- не выделяется, корень — пренебрег-. Исторически слово пренебрегать образовано с помощью приставок пре- и не-, которые присоединялись к производящей основе бере- (глагол беречь), в процессе образования производного слова в основе происходили чередования. В современном языке смысловая связь между словами пренебрегать и беречь утрачена.

ПРЕТКНОВЕНИЕ
Приставка в современном языке не выделяется, так как отсутствует смысловая связь между словом преткновение в значении ‘затруднение, препятствие’ с устаревшим глаголом претыкаться ‘цепляясь за что-либо ногами, спотыкаться’, от которого исторически оно было образовано. Слово преткновение и само перестало быть общеупотребительным, оно обычно встречается только в составе устойчивого словосочетания камень преткновения.

ПРЕПИНАНИЕ (знаки препинания)
Приставка не выделяется, так как глагол, от которого образовано слово (прѣпинати со значением ‘препятствовать, задерживать, сдерживать’), вышел из употребления.

ПРЕРЕКАТЬСЯ
Приставка не выделяется, этимологически этот глагол был образован приставочно-суффиксальным способом от рекати (ср.: речь) со значением ‘говорить’, а пререкаться буквально значило ‘переговариваться’. В современном языке глагол рекати не употребляется.

ПРЕВРАТНОСТЬ
В современном языке приставка не выделяется, корень — превратн-. Этимологический анализ, в отличие от других рассмотренных примеров, достаточно сложен, слово восходит к многозначному корню -врат-/-ворот-.

НЕПРИХОТЛИВЫЙ
Словообразовательная цепочка, демонстрирующая ступени образования прилагательного неприхотливый: прихоть → прихот-лив-ый → не-прихотливый. Приставка не выделяется, хотя связь с глаголом хотеть продолжает ощущаться. Тем не менее мы не можем определить значение приставки в этом слове и подобрать словообразовательные пары, построенные по той же модели. В современном языке есть единственная модель, в которой при образовании существительных от глаголов используется приставка при-, которая вносит значение ‘дополнительно полученная совокупность продукта, являющаяся результатом действия, названного производящим глаголом’: весить → при-вес, плодиться → при-плод и т. п. В слове прихоть такого значения не обнаруживается.

ПРИГОЖИЙ
Ответ на этот вопрос применительно к современному языку не имеет однозначного решения, так как слово пригожий имеет несколько значений. Вот, например, значения прилагательного пригожий, указанные в «Большом толковом словаре» под. ред. С. А. Кузнецова:
ПРИГОЖИЙ, -ая, -ее; -гож, -а, -е. 1. Трад.-нар. Красивый, миловидный, с привлекательной внешностью. П-ая девица. Умён и пригож собой. * Не родись умён, не родись пригож, а родись счастлив (Посл.). 2. Трад.-нар. Привлекательный, приятный на вид. Места здесь п-ие. Дом большой, п. 3. Разг. Ясный, тёплый, солнечный (о погоде). П. день. Осень стояла п-ая. 4. Разг. Такой, который годится, требуется. Не везде пригожи старые обычаи!

В первых трех значениях слова пригожий в современном языке отсутствует смысловая связь с глаголами с корнем -год-/гож-/-гожд- (типа годиться, гожусь, пригождаться и т. п.); значение приставки также определить невозможно. Соответственно, основные словообразовательные словари фиксируют слово пригожий как непроизводное с корнем пригож-. Однако 4-е значение этого слова связано со значением действия: Не везде при-гож-и старые обычаи! В этом случае очевидно и значение глагольной приставки при- — это значение ‘довести действие, названное производящим глаголом до результата’: годиться → при-годиться (ср.: готовить → при-готовить и т. п.), следующая словообразовательная ступень связана с образованием прилагательного от глагола бессуффиксным способом: при-годиться → пригож-ий. Однако это значение стилистически окрашено, общеупотребительным прилагательным с таким значением является слово пригодный, образованное по нормативной словообразовательной модели с помощью суффикса -н-. Именно поэтому слово пригожий в нормативных словообразовательных словарях не входит в словообразовательное гнездо, вершиной которого является глагол годиться, и рассматривается как непроизводное во всех значениях.

ПРИСТРАСТИЕ
Приставка при- выделяется, словообразовательная цепочка: страсть → при-страстить → пристраст-и[j-е].

ПРИТВОРИТЬСЯ
Приставка не выделяется, так как семантическая связь с глаголом творить утрачена, также в современном языке мы не можем определить значение этой приставки и подобрать словообразовательные пары, построенные по той же модели.

ПРЕСМЫКАТЬСЯ
Приставка не выделяется, так как семантическая связь с древнерусским глаголом смыкати ‘ползать’ полностью утрачена.