Ваш пунктуационный вариант оформления возможен. 

По правилам наречие «препятствует» постановке тире. В справочнике под ред. В. В. Лопатина указывается, что не ставится тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит обстоятельство. Наречия в предложении часто являются именно обстоятельствами.

Чтобы ответить на Ваш второй вопрос нужно проводить исследование — нужно понять, какие именно обстоятельства и дополнения встречаются в предложениях данной структуры, в каких случаях тире оправданно, в каких нет. Это требует времени. Пока мы можем ориентироваться только на примеры из справочников: Мой отец для меня друг и наставник; Степан нам сосед.

Написание некорректно, в данном случае местоимение нужно писать со строчной буквы. Местоимения вы, ваш пишутся с прописной буквы в следующих случаях:

1) для выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас..., Сообщаем Вам...; в ответ на Ваш запрос...;

2) в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, рекламы, листовок;

3) при официальном титуловании в сочетаниях Ваше (Его, Ее) Величество, Ваше (Его, Ее) Высочество.

Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.

Нужно убрать запятую и изменить окончание: При двух и более специальностях впишите Ваш ответ через запятую.

Запятая нужна: она закрывает придаточное предложение.

Корни в парах равн-ровн и мак-мок исторически восходят к одному корню, значения их дифференцировались, однако процесс этот не завершен. Есть слова-исключения и слова, в которых совмещается значение, свойственное обоим корням. Подробнее на Ваш вопрос отвечает статья Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой «Корень с чередованием равн-/ровн- (из материалов академического описания русской орфографии)» (журнал «Русский язык в школе». 2020. Т. 81. № 6. С. 90–96).

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

В «Справочнике по пунктуации» Д. Э. Розенталя сформулировано правило:

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то рисунок кавычек может не меняться, например: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?» (§ 68, п. 5).

Это была опечатка по Фрейду. Ответ существенно дополнен.