Судя по всему, речь идет о двух разных понятиях, обозначенных словами комплимент и комплемент. Как показывает опыт, в кафе и ресторанах гостю могут предложить комплимент от шеф-повара (бесплатное блюдо или напиток) в знак благодарности или в качестве примера мастерства. Слово ведет свое происхождение от франц. compliment в значении 'приветствие, поздравление, любезность'. Как свидетельствует Ольга Северская, лингвист и журналист, во Франции официанты преподносят комплимент в благодарность за выбор ресторана и заказ, сопровождая словами avec les compliments du chef («с благодарностью, в знак благодарности»). В российском исполнении эта традиция приобрела свою специфику. Вот что о ней написала лингвист Есения Павлоцки: «..когда это явление пришло в Россию, блюдо-подарок стали называть комплементом, исходя из логики "это дополнение к тому, что я уже заказал". Совершился переход от приятных слов для гостей заведения к объекту-подарку. Несмотря на то, что такого значения в языке-источнике в аналогичной ситуации не было, в России к нему пришли, судя по всему, после некоторых размышлений. Существуют даже целые обзорные статьи на профильных сайтах, где "разоблачается" якобы неуместное в этой ситуации слово комплимент: "С чего бы вдруг шеф-повар делал вам комплимент, если он вообще вас не знает? Он приносит комплемент — дополнение к вашему заказу"».

Правило распространяется на наречия, образованные из сочетания предлога по и полных прилагательных или притяжательных местоимений (по-хорошему, по-моему, по-всякому). Один – особое слово, которое «совмещает в себе формальные признаки прилагательного с функциями количественного числительного» (определение академической «Русской грамматики»). Надо запомнить, что сочетание по одному в знач. 'поодиночке, следуя друг за другом' пишется раздельно: Кто хотит на Колыму – выходи по одному! Но: сделать сначала по-одному, затем по-другому.

При соблюдении рекомендуемой последовательности постановки знаков никаких ограничений по их числу нет. Так, в принципе возможны и кавычки третьего уровня вложенности, хотя очевидно, что нагромождение знаков не вызовет положительных эмоций у читателей текста.

Да, сохраняются.

Кавычки не нужны.  

Морфемный анализ: о-сторож-н-ый → о-сторож-н-о (в прилагательном и наречии корень сторож-, как и в существительном сторож), см. «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

При словообразовательном анализе (синхроническом) слова сторож (основа совпадает с корнем) и осторожн-ый (→ осторожн-о) рассматриваются как непроизводные, утратившие смысловые связи друг с другом. Поэтому в словах осторожный и осторожно выделяется корень осторож-. См. «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова.

В «Русской грамматике» (М., 1980) в структуре слова будильник выделяется словообразовательный суффикс -льник-. Основанием для этого является то, что -льник- прибавляется за один словообразовательный шаг: буди(ть) – буди/льник/. Ср.: паять – паяльник, спать – спальник, светить – светильник. Эти существительные относятся к одному словообразовательному типу. Они называют предмет (орудие, приспособление), предназначенное для выполнения действия, названного мотивирующим словом.

Однако выделение суффикса -ник- тоже имеет некоторые основания. Этот суффикс в том же значении мы находим в других словах (например, плавать – плавник). Это дает возможность считать словообразовательной морфемой суффикс -ник-, а -ль- (звук, не обладающий собственным значением) – звуковой прослойкой между морфемами (такие части слова в науке называют интерфиксами или инфиксами).