Писатель образовал "новые" слова по регулярным и устойчивым словообразовательным моделям: лоханка - лоханочка, поросята - поросятки.

Почему таких слов "нет в словарях"? В словарях вообще мало слов с уменьшительными суффиксами, и вот почему. Ведь если передавать все возможности русского словообразования, фиксировать все уменьшительные образования, то словарь поистине получится бесконечным и никогда не увидит свет. 

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

Оба знака корректны, но различаются по смыслу. Если автор намерен установить сопоставительные (противительные) отношения между частями бессоюзного сложного предложения (такие отношения выражаются союзами а или но), требуется тире: Ушла война — осталась память. Если автор намерен установить между ними отношения перечисления, допускающие расширение ряда (что уместно отметить многоточием), ставится запятая: Ушла война, осталась память... 

В этом предложении тире поставлено на месте пропуска  противительного союза а между придаточными частями, зависящими от глагола отметим (здесь отметим не вводное слово, поскольку связано с дальнейшей частью предложения формальным средством — союзом что). В таких случаях запятая после тире не требуется, см. пункт 7 параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В данном случае имеет значение, какое существительное перед нами — одушевленное или неодушевленное. Такие существительные мужского рода имеют разные окончания в формах винительного падежа, ср.: видеть мальчика (медведя, рыбака), сказка про мальчика (медведя, рыбака) — видеть бублик (дуб, стол), сказка про бублик (дуб, стол). Иначе говоря, слово колобок выступает здесь как неодушевленное существительное. 

Иностранные фамилии при словах типа династия, дом, семья обычно используются в форме единственного числа: семья Оппенгейм. В Ваших примерах Виндзор и Тюдор — это тоже формы единственного числа. 
Наличие слов дом, династия и др. не влияет на склоняемость таких фамилий.
Более подробную информацию о сложных случаях склонения фамилий Вы найдёте в «Письмовнике».

Запятая нужна, потому что 8 лет, как и 12 лет, — несогласованное определение. Такие определения обособляются, то есть выделяются с двух сторон, если относятся к именам собственным (см. параграф 55 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Маша Иванова, 8 лет, и Ксения Петрова, 12 лет.

В разделах, посвященных вводным словам, справочниками регламентируется лишь постановка запятых, в редких случаях — тире. Вместе с тем постановка двоеточия после вводного слова кстати в начале предложения не выглядит ошибкой, поскольку в таких случаях слово играет роль текстовой скрепы и, вообще говоря, может быть оформлено как отдельное предложение, сравним: Кстати! Мне вчера приснился вещий сон!

Даже употребление творительного падежа не делает фразу грамматически безупречной. Увы, если в русском языке два глагола управляют разными падежами, то грамотно построить фразу можно, лишь прибегнув к повтору управляемого слова или к использованию местоимения. Но если вопрос ставится именно таким образом - какой падеж использовать, не перестраивая фразу, - то предпочтение следует отдать творительному падежу.