А. Н. Тихонов (Морфемно-орфографический словарь русского языка) предлагает выделять в эти словах корень сказ-.
Общие принципы объяснения - здесь: http://www.gramota.ru/book/litnevskaya.php?part2.htm#6
В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.
Чего — это форма родительного падежа.
Правило простое: пишутся через дефис сложные слова с первой частью – буквенной или звуковой аббревиатурой. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).
Вы правы.
Если Ваше желание писать аббревиатуру ЧОП строчными так велико, мы вряд ли сможем Вам это запретить. Нельзя говорить, что правила имеют верховенство над словарями или что словари имеют верховенство над правилами. Нормальная ситуация – это когда правила регламентируют общие принципы правописания, а словари уточняют написание конкретных слов (понятно, что в своде правил правописания невозможно перечислить все возможные написания и все частные исключения).
Сейчас в русском языке сложилась такая ситуация: официально действующие правила правописания были утверждены в 1956 году и в ряде пунктов явно устарели, не соответствуют практике письма и не регламентируют написание отдельных категорий слов. Написание в таких случаях проверяется по орфографическому словарю. Нам кажется очевидным, что в данном вопросе (ЧОП или чоп?) следует ориентироваться не на общую рекомендацию «Правил» (изданных в 1956 году, когда никаких ЧОПов не было и в помине), а на предписание современного орфографического словаря, в котором есть данная словарная статья.
Написание ЧОП фиксирует электронная версия «Русского орфографического словаря», опубликованная на нашем портале (она полнее издания 2004 года, т. к. в нее регулярно вносились исправления и дополнения по материалам В. В. Лопатина, ответственного редактора словаря). Кроме этого, такое написание фискирует печатный словарь – Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.
Универсального правила нет. В образовании названий жителей городов участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией); критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. Самый полный справочник по названиям жителей – словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003). В этом словаре во вступительной статье приведены некоторые закономерности образования названий жителей (несмотря на обилие суффиксов и уникальность каждого названия, они всё-таки есть).
Учительница права в том, что детей нужно учить сокращать слова. Но в то же время нужно учить пользоваться общеупотребительными графическими сокращениями, знать принципы сокращения слов. Так, приведенный Вами пример сокращения явно неудачен: такой способ сокращения, во-первых, не способствует экономии усилий пишущего (сокращение получается ненамного короче полного слова) и усилий читателя; во-вторых, такой способ сокращения в принципе неупотребителен.
Использование прописной и строчной буквы в подобных случаях регламентируется не столько правилами правописания, сколько редакционно-техническими нормами оформления перечней. В данном случае корректно писать со строчной буквы. Образцы рубрикации текста см. в рубрике "Письмовник": Принципы рубрикации текста.
Если Вам нужен совет, что прочитать по этим вопросам, то рекомендуем обратиться к учебнику Е. И. Литневской в разделе "Класс" на нашем портале.
Запятая не ставится (два деепричастных оборота соединены союзом И).