То ли ... то ли – это повторяющийся разделительный союз. См. Объяснительный словарь русского языка: Структурные слова (М., 2002).

По основному правилу верно: Отец был летчик, а сын избрал ученую карьеру. Коллеги успели вовремя, а мне не хватило лишь десяти минут.

Между частями сложносочиненного предложения ставится тире, если вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия, резкого противопоставления (чаще перед союзом и, реже перед союзами но, а). В приведенных примерах, на наш взгляд, лучше ставить запятые.

Скорее, ошибка автора письма ученому соседу (наряду с прочими ошибками персонажа). Если внимательно прочитаете текст, найдете там также "извените" и иные "ашипки".

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал, что при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи возникают различные трудности. «В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи. Чаще всего пишущие опираются на интонацию». Он приводит такие близкие к Вашему примеры: 

А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?

Еще Д. Э. Розенталь писал о том, что запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, например: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.); Что, ему лет двадцать пять, не больше? (Л.Т.), и что в некоторых подобных случаях возможны пунктуационные варианты в зависимости от значения, которое вкладывается в местоименное слово, ср.:

Ты что же не идёшь с нами? («почему»). — Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же).

Полагаем, что и в Вашем примере возможны интонационные варианты, следовательно и варианты пунктуационного оформления.

1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

По правилам русской орфографии названия национальностей пишутся со строчной буквы. В текстах, написанных на русском языке, эти правила должны соблюдаться.