1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).

Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».

Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.

Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. Очевидно, при решении, ставить ли точку в таких случаях, нужно учитывать некоторые дополнительные факторы.

В приведенном Вами примере содержится два фрагмента прямой речи — видимо, сказанных в разное время и (или) в разных ситуациях (в ином случае корректнее было бы оформить их как один фрагмент прямой речи: Он спрашивал меня: «Как дела? Что делаешь?»), — возникает перечисление, маркируемое запятой, и после этого перечисления, завершающего предложение, нужно поставить точку.

См. также ответы на вопросы 309083, 322135.

Увы, в базовых справочниках нет правила об употреблении висячего дефиса перед второй частью слова, в случае если общей частью является первый компонент сложения. Однако лингвисты обратили внимание на эту лакуну. Так, со ссылкой на статью Б. З. Букчиной «Висячий дефис» (Современная русская пунктуация. М., 1979) Д. Э. Розенталь в «Справочнике по русскому языку: орфография и пунктуация» приводит следующие примеры: «...инженер-механик, -металлург, -электрик (общий компонент — первая часть сложения, дефис пишется перед второй частью)». Н. А. Николина в статье «Висячий дефис и его употребление в современной речи» (Русский язык в школе. 2015. № 11) отмечает: «Традиционно считается, что в конструкциях с висячим дефисом сокращению подвергается первый компонент сочетания. Однако в современной речи сокращаемый элемент может занимать и препозицию по отношению к слову с общей частью. Дефис при этом служит сигналом ее пропуска и значимого отсутствия». Например: телораздирающее и -ломающее соло Татьяны (И. Губская).

Можно заключить, что базовые справочники нуждаются в дополнении. Однако употребление висячего дефиса перед второй частью вполне корректно.

Вы не вполне правы. В параграфе 43 «Правил русской орфографии и пунктуации», изданных в 1956 году (как, впрочем, и в параграфе 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации», изданного в 2006 году), речь идет об орфографии — о том, что в этих формах пишется окончание -ом, а не -ым. Родовые слова приведены здесь, как представляется, скорее для ясности — что это селом Крюковом, а не гражданином Крюковым. Кстати говоря, в 1956 году все-таки столь сильной тенденции к несклоняемости, как сейчас, еще не было, такой пример вполне мог соответствовать книжно-письменной речи того времени.

А в «Письмовнике» речь идет о грамматике — о том, что в современной речи при наличии родового слова названия на -ово, -ево, -ино, -ыно не склоняются. Но если бы мы их стали склонять, воспроизводя старые грамматические нормы, то в этом склоняемом варианте, в соответствии с орфографическим правилом из параграфа 43 Правил-1956 и параграфа 73 полного академического справочника, писали бы окончание -ом: «История села Горюхина» — под селом Горюхином.

1. Раздельное написание допустимо.

2. Правильно – раздельное написание при возможности подстановки слов, усиливающих отрицание (отнюдь не пушкинская). 

Думаем, что это не принципиально.

Вначале уточним: употребление кавычек – вопрос не грамматики, а правописания. Рекомендаций по употреблению кавычек в названиях, написанных латиницей, нет ни в одном справочнике. Но примеры из современных публицистических текстов свидетельствуют о том, что в русском письме сложилась устойчивая традиция не заключать в кавычки написанные латиницей собственные наименования.

Глагол обуть может входить в сочетания обуть кого-то (надеть обувь на кого-то): обуть ребенка.

Также в разговорной речи возможны сочетания обуть что-то (надеть какую-либо обувь на ноги): обуть валенки, тапочки.

От типа обуви употребление глагола не зависит.