В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

В этом бессоюзном сложном предложении отношения частей не несут в себе значения причины (между частями невозможен союз потому что) или пояснения (невозможно добавить а именно), поэтому для двоеточия нет оснований. Точка с запятой в принципе возможна, но более уместным будет поставить точку, так как во второй части начинается новая мысль: Остаются ученики слабые. Им-то и можно иметь послабления, но тоже с условием. Можно с высокой долей вероятности предположить, что далее будет идти речь об этом условии, то есть мысль из второго предложения будет конкретизирована.

Конструкция «из + прилагательное в родительном падеже» в подобных контекстах может трактоваться как неполное предложение, примерно восстанавливаемое как [Назову/упомяну кое-что] из приятного/необычного (обычно после того, как было рассказано о неприятном/обычном). Часть, в которой, собственно, названо это приятное/необычное, находится в пояснительных отношениях с первой, и если из них составить бессоюзное сложное предложение, между частями уместно поставить двоеточие: Из приятного: сегодня было теплее, чем обычно. Объединять части в одно предложение не обязательно, сравним возможный вариант: Из приятного. Сегодня было теплее, чем обычно.

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Сочетание на примере не является обобщающим, однако в деловых и научных текстах двоеточие перед перечислением возможно и при отсутствии обобщающего слова. Между однородными членами может ставиться точка с запятой, если они распространены (имеют зависимые слова или относящиеся к ним придаточные части предложений). После сочетания в плане по обучению запятая не нужна. Таким образом, возможно: В плане по обучению должен быть раскрыт вопрос, касающийся пробелов в праве (на примере: модернизации объектов капитального строительства; технического перевооружения объектов капитального строительства, которые не относятся к опасным производственным объектам).

Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Уместнее поставить точку: Я открыла финансовый отчёт за последний год. Прогнозы были неутешительные. Этот случай отличается от приводимых в справочниках примеров типа Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь или Вскинул голову — у порога стоит Мария тем, что во второй части говорится не о том, что непосредственно воспринял субъект, а об осмыслении того, что он воспринял (прочитал данные, содержавшиеся в отчете, и сделал вывод о том, что прогнозы неутешительные). Сравним: Я открыла финансовый отчёт за последний год: в нем не оказалось первых двух страниц.

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). Если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Приведенная Вами фраза некорректна, хотя союзное слово который может быть отделено от слова, к которому относится придаточное предложение. Придаточное может примыкать к слову с определением в постпозиции, например: Левинсон обвел молчаливым, влажным еще взглядом это просторное небо и землю, сулившую хлеб и отдых, этих далеких людей на току, которых он должен будет сделать вскоре такими же своими, близкими людьми, какими были те восемнадцать, что молча ехали следом. Второстепенный член предложения может стоять в начале придаточной части: Валерия – так звали девушку, от тоски по которой я сбежал из деревни в Москву.