Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.

Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.

Не совсем так. Глагол пригвоздить имеет форму 1-го лица пригвозжу, она отмечается словарями (см. ресурс «Проверка слова»). У глаголов победить и убедить образование формы 1-го лица, как пишет А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка», затруднено. Многие другие словари эти формы не фиксируют (см. там же). 

В этом случае запутанно является кратким прилагательным, о чем говорит его связь с помощью сочинительного союза с кратким прилагательным сложно. Краткие формы прилагательных, совпадающих по форме со страдательными причастиями прошедшего времени глаголов совершенного вида, пишутся с нн: В отношениях с любимыми всё так сложно и запутанно.

Слово считаные в значении 'очень немногие' пишется с одним Н. Написание этого слова приведено в соответствие общему правилу: в отглагольных прилагательных, образованных от бесприставочных глаголов несовершенного вида, пишется одно Н. Раньше написание считанный приводилось в списке исключений, этим и вызвана фиксация с двумя Н в Большом толковом словаре.

С двойным н пишется суффикс -енн(ый) имен прилагательных, образованных от существительных: солома – соломенный, обед – обеденный, жизнь – жизненный. Прилагательные, образованные от глаголов несовершенного вида, пишутся с одним н (соотносительные с ними причастия – с двумя н): жарить – жареный (прилагательное) и жаренный (причастие), ср.: жареная картошка и жаренная на сковороде картошка.

Опоздать (что сделать?) – глагол совершенного вида. Опаздывать (что делать?) – глагол несовершенного вида. А одно из основных правил проверки безударных гласных звучит так: гласные о – а в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида. Так что слово опаздывать для проверки как раз не подходит. Проверочное слово – поздно.