Если мы поставим дефис, получится, что Шаумяна-Рашпилевская – это современное название улицы. Пожалуй, чтобы выразить нужный смысл, лучше всего использовать скобки: на улице Шаумяна (Рашпилевской) или на улице Рашпилевской (Шаумяна) – в зависимости от того, какое название (старое или новое) надо подчеркнуть.

Верно: об отнесении.

Очень интересное наблюдение. Как писал сам Маяковский, можно узнать только из его автографа. Текстологи и редакторы во второй половине ХХ в., вероятно, ориентировались на следующее правило: если предшествующее однословное приложение может быть по значению приравнено к определению-прилагательному, то такое сочетание следует писать без дефиса (ср.: красавец мужчина, старик сторож). При этом приложения в постпозиции должны присоединяться к определяемому слову посредством дефиса: сторож-старик. 

Однако в практике письма сочетания типа старик сторож устойчиво писались и с дефисом, и раздельно (ваше наблюдение тому подтверждение). Поэтому при подготовке полного академического справочника 2006 г. «Правила русской орфографии и пунктуации» правило было изменено: сочетания с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, было рекомендовано писать через дефис, напр.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. 

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Вот цитата:

В конце 1825  года  находился  я  в  деревне.  Перечитывая  "Лукрецию", довольно слабую поэму Шекспира, я подумал: что  если  б  Лукреции  пришла  в голову мысль дать  пощечину  Тарквинию?  быть  может,  это  охладило  б  его предприимчивость и он со стыдом  принужден  был  отступить?  Лукреция  б  не зарезалась. Публикола не взбесился бы, Брут не изгнал  бы  царей,  и  мир  и история мира были бы не те. 

Итак, республикою, консулами, диктаторами, Катонами, Кесарем мы обязаны соблазнительному происшествию, подобному тому, которое случилось  недавно  в моем соседстве, в Новоржевском уезде. 

Мысль пародировать историю и  Шекспира  мне  представилась.  Я  не  мог воспротивиться двойному искушению и в два утра написал эту повесть. Я имею привычку на моих бумагах выставлять год и число. «Граф Нулин» писан 13 и 14 декабря. Бывают странные сближения.

(Заметка о поэме "Граф Нулин")

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Это сложноподчиненное предложение, основа первой части – кажется, основа второй части – мастер придал.

Здесь правильно написание с двумя Н.

Да, все эти мужские фамилии склоняются.