Если есть родовое слово, название не склоняется; если родового слова нет, название склоняется: я стою у кинотеатра «Рига», но утренний сеанс в «Риге»; я был в бассейне «Москва», но любил плавать в «Москве».

Возможны оба варианта написания: мне было несложно и мне было не сложно. Слитность/раздельность написания не с наречиями зависит от того, что именно вкладывает в свое высказывание пишущий: утверждение (слитное написание) или отрицание признака (раздельное написание). Подчеркнуть утвеждение или отрицание могут наречия или частицы. Например: мне было абсолютно несложно, но мне было отнюдь не сложно.

Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.

Может быть, попробуем доказать справедливость, истинность (ложность) высказывания?

Грамматическая проблема, с которой Вы столкнулись, называется «согласование сказуемого с подлежащим, выраженным количественно-именным сочетанием». Здесь возникает сложность с выбором формы сказуемого, а не со склонением числительного. 

Если подлежащее выражено собирательным числительным (двое, трое, четверо и т. д.) с зависимым существительным в форме род. падежа мн. числа, то глагол-сказуемое, стоящий после подлежащего, ставится в форму мн. числа: двое детей играли.

В "Словаре русских народных говоров" этот глагол зафиксирован в следующих значениях:

Окупы́риться, сов. 1. Собрать много (ягод, грибов и т. д.). Окупырился ягодами, грибами. Ворон., Тростянский. 2. Много, долго пить, плакать.
Бударин. Сталингр., 1958.  
 

Согласно известному правилу, «имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы, напр.: далевский словарь, дарвиновское учение, бетховенская соната, шекспировские трагедии, пришвинская проза, пушкинская гармония, суворовские традиции» (§167 ПАС). Сюда же и бойль-мариоттовский, и гей-люссаковский, и бозе-эйнштейновский, и менделеевский и др. законы, лапласовский детерминизм и проч. Исправим оплошность, спасибо Вам за выявление этой ошибки!

В корне плав-плов без ударения пишется о в словах пловец и пловчиха. Без ударения пишется а в словах плавучий, плавник, поплавок, плавун ('трава, жук, водяной опоссум'; но плывун 'грунт'), плавунец ('жук'), плавунчик ('птица'), сплавлять, сплавной, на плаву, наплавной. Под ударением – только а: плавать, лесосплав.

Дело здесь не в расстановке запятых. Предложение построено неправильно, ошибка в употреблении деепричастных оборотов: они не связаны с подлежащим (мысль). Всё предложение надо править. Например: Смотря на то, как растекается густая красная жидкость по водоёму, и покручивая в руках только что добытый клинок, я подумал...