Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется: 

В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)

В таких случаях всё зависит от общего контекста и связанного с ним авторского замысла. Обособление имен собственных придает им характер попутного замечания: тем самым автор показывает, что имена мамы и братишек совершенно неважны для общего понимания ситуации. По общему правилу обособление имен собственных не нужно. См. параграф 63 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Предпочтительно: сыновний (вариант сыновий фиксируется лишь некоторыми словарями).

Если носитель фамилии настаивает на несклонении, то, конечно, нужно прислушаться к его мнению. Но это вовсе не означает, что "фамилия не склоняется".

Слово финнеганствующих (в оригинале - BeFinneganing) отсылает к роману Джеймса Джойса "Поминки по Финнегану", которым Джек Керуак живо интересовался.

Верные варианты: сильнее чувствовал боль; наиболее сильно чувствовал боль.

В области написания прилагательных с не много словарного материала, то есть написаний, закрепившихся в языке и фиксирующихся в словарях. Так, есть прилагательное незамужний и соответствующее ему понятие (см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова). Слово немолочный пока словарями не фиксируется, хотя, по-видимому, в терминологическом употреблении формируются понятия немолочный жир, компонент (какого-то продукта). В этом же смысле в Вашем предложении возможно написание немолочный напиток. Но возможно и написание не молочный напиток, которое будет выражать идею отрицания принадлежности к молочным напиткам. Выбор должен определяться смыслом, который нужно передать и который проявляется в более широком контексте.

Слово сидя не требует обособления.