Тире возможно. Правило таково.

При сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.). Тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.).

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой  армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал, что при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи возникают различные трудности. «В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи. Чаще всего пишущие опираются на интонацию». Он приводит такие близкие к Вашему примеры: 

А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?

Еще Д. Э. Розенталь писал о том, что запятой отделяются слова что, а что, что же, обозначающие вопросы, например: Что, если я кликну клич? (Т.) («что будет, если…»); А что, если он прячется в глубине лесов? (Каз.); Что, если в самом деле он [городничий] потащит меня в тюрьму? (Г.); Что, ему лет двадцать пять, не больше? (Л.Т.), и что в некоторых подобных случаях возможны пунктуационные варианты в зависимости от значения, которое вкладывается в местоименное слово, ср.:

Ты что же не идёшь с нами? («почему»). — Ты что же, не идёшь с нами? («что делаешь?», пауза после что же).

Полагаем, что и в Вашем примере возможны интонационные варианты, следовательно и варианты пунктуационного оформления.

Если начальник отдела бухгалтерского учета и финансирования и главный бухгалтер — это две должности (соответственно, их названия являются однородными членами предложения), то вместо тире нужно поставить запятую, запятая в скобках не нужна. Если же нет (то есть названия не выступают в качестве однородных членов), то никакие знаки не нужны. 

Правилен второй вариант.

Очень интересный случай. Д. Э. Розенталь допускает постановку вопросительного знака, если вопросительная по цели высказывания часть сложноподчиненного предложения стоит после повествовательной и вопрос содержит сильно выраженную вопросительную интонацию (Скажите, пожалуйста, что это за огни? (Л.Т.); Я спросил, как же он стал отшельником? (М.Г.)) О предложениях с обратным порядком частей в правилах ничего не говорится. 

В практике письма встречается разное оформление предложений, подобных Вашему:

Какого же чёрта ты называешь это имя всуе? Я тебя спрашиваю! Пушкин ― это поэзия, а не проза! Ты меня слышишь, Овалов? [Б. Минаев] 

Куды ты его денешь? Куды? ― Я тебя спрашиваю! [В. Распутин] 

Небось чтоб на сале жаренная? На сале, я тебя спрашиваю?! [О. Павлов]

Чем, черт меня подери, похож я на влюбленного? Ну чем, я тебя спрашиваю! Похож я на него хоть чем-нибудь?.. [А. Вампилов]

Вариант с вопросительным и восклицательным знаками, хотя и не соответствует интонации конца предложения, но однозначно показывает, что в предложении соединены разные по цели высказывания части. Такое оформление в выборке примеров Национального корпуса русского языка преобладает. При отсутствии кодификации полагаем, что вариант с вопросительным и восклицательным знаками можно признать допустимым.

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Такое сочетание не ошибочно, оно встречается в художественной литературе. Например: А хуже всего было то, что, когда он произнёс эту свою шутку богатого гуляки, я заметил, что она улыбнулась в уже пригубленный стакан, и улыбнулась довольно язвительно. Ф. Искандер, Письмо. Даже стакан, пригубленный Вальганом, хотелось выбросить. Г. Николаева, Битва в пути.

По правилам русской грамматики мужская фамилия Шлоссер должна склоняется, женская — нет. Приведем несколько примеров. 

...Он как бы ни был утомлен, ложась спать, читал некоторое время в постели какой‑нибудь из томов Шлоссера (Н. О. Лосский. Воспоминания: жизнь и философский путь).

А «источником» и «пособием» служила мне «История древнего мира» Шлоссера (в русском переводе под редакцией Н. Г. Чернышевского), в те годы одна из моих любимых книг, которую я много раз перечитывал (Д. Н. Овсянико-Куликовский. Воспоминания).

См. перевод статьи Франсуа Шлоссера «Буш: головокружение от могущества США» из журнала «Nouvelobs» в газ. (из журн. «Проблемы Дальнего Востока», 2002 г.).

Поначалу в Штутгарте главной темой был приезд на соревнования бразильца Густаво Куэртена и его бабушки Ольги Шлоссер, имеющей немецкие корни (из газ. 2002 г.).

Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг.