(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Вне связи с контекстом предложение трудно оценить с точки зрения соответствия лексическим нормам русского языка. Прежде всего возникает вопрос логический: если речь идет о совпадающих днях, то есть ли резон указывать на ту же неделю и тот же месяц? Может быть, отредактировать предложение и выразить простую мысль иными словами? Если автору все же нравится такой ряд однородных членов предложения, то лучше всего повторить указательное местоимение тот (та).

Использовать кавычки нет необходимости.

Оба варианта корректны.

Знаки препинания расставлены верно. Для постановки запятой после но нет оснований.

Запятая разделяет главную и придаточную части предложения. Главная: Нет ничего плохого в том и в том. Придаточные: чтобы быть мудрым и чтобы быть важным. Первая придаточная часть расположена внутри главного предложения и должна быть отделена от него запятыми.

Да, запятая на стыке союзов не ставится, если подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то.

Оба варианта верны.

Да, можно.

Постановка этих знаков избыточна.