В этом фрагменте два предложения, различных по цели высказывания. Их нужно оформить как отдельные предложения и сопроводить соответствующими знаками: Будет ли удобно встретиться в 14:00? И уточните, пожалуйста, адрес. 

Пробел перед двоеточием или точкой с запятой в библиографическом описании сигнализирует о том, что перед нами не обычный грамматический знак препинания, а знак предписанной пунктуации, то есть знак, имеющий опознавательный характер для областей и элементов библиографического описания. Подобную функцию выполняет и знак «точка и тире». При этом в библиографической записи могут использоваться и обычные грамматические знаки препинания, в том числе двоеточие, например перед перечислением членов редколлегии, как в следующем случае: 

Нерешенные вопросы русского правописания : [сборник статей] / [редкол.: чл.-кор. Акад. наук СССР Р. И. Аванесов, канд. филол. наук Л. П. Калакуцкая (отв. ред.), д-р филол. наук А. А. Реформатский] ; Акад. наук СССР, Ин-т рус. яз. – Москва : Наука, 1974. – 304 с. – Электрон. копия печ. публ. доступна на сайте «Академос».

Название произведения следует заключить в кавычки: В романе Алексея Сальникова «Петровы в гриппе и вокруг него» есть такая фантасмагорическая (как всё в этом выдающемся романе), но очень узнаваемая сцена...

Двоеточие перед сочетанием, смысл которого объясняется в предложении, не нужно; само сочетание играет роль приложения при существительном выражение: Выражение «идти за своей мечтой» означает…

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Обосновать, почему в том или ином месте знак ставить не надо, труднее, чем объяснить, почему необходимый знак отсутствует: в правилах пунктуации в основном представлены случаи, в которых надо ставить тот или иной знак препинания, и гораздо меньше внимания уделяется ситуациям, когда никакой знак не ставится. При ответе на вопросы о конкретных предложениях часто приходится ограничиваться замечанием, что для постановки знака (знаков) нет оснований. Приведенное Вами предложение именно такое.

Впрочем, в этом предложении допустимы знаки препинания, выделяющие обстоятельство в темноте, которое можно логически осмыслить как уточнение к обстоятельству во время ненастья: Жутко оказаться в лесу во время ненастья, в темноте, рядом с диким зверьем.

В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Запятая не нужна в обоих случаях. Спасибо за замечание!