Запятая в обоих случаях нужна. Расхождение в ответах могло быть связано с недостаточно четким описанием подобных пунктуационных ситуаций в правилах. Однако руководствоваться следует такой рекомендацией: пояснительные члены предложения (в том числе определения), вводимые союзами или, то есть, следует обособлять. Ср. с таким примером Д. Э. Розенталя: Отметим два вида возбуждающей, или входной, функции. Ответы на вопросы № 292575, 290853 уточнены. 

Запятая перед вторым союзом или, закрывающая придаточную часть чтобы начать все сначала, нужна.

Если эта часть относится только к сказуемому перейдите и не относится к сказуемому воспользуйтесь, то запятая нужна и перед первым или. В этом случае предложение можно перестроить так: Воспользуйтесь меню, или, чтобы начать все сначала, перейдите на главную, или просто расслабьтесь и выпейте чайку. 

Возможны варианты пунктуации: Уже более двух лет прошло, с тех пор как я покинул этот город и Уже более двух лет прошло с тех пор, как я покинул этот город. В данном случае место запятой зависит от того, где автор хочет поставить логическое ударение. Подробнее о пунктуации в предложениях с составными подчинительными союзами читайте в «Справочнике по пунктуации».

Полагаем, что принадлежность обоих высказываний, соединенных союзом и, к формулам вежливости — достаточное условие для того, чтобы не ставить запятую, тем более что в конце таких формул ставится восклицательный знак, показывающий, что у высказываний еще и общая восклицательная интонация: До свидания и всего вам доброго!;  Извините за беспокойство и всего вам доброго!; Всего вам доброго и будьте здоровы!

Запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят вопросительные предложения: Это кто такие и что им надобно? (П.) — объединяет вопросительная интонация; Который теперь час и сколько времени осталось до отхода поезда?; Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придёте ко мне или мне прийти к вам?

Действительно, если сочетание как сможем имеет значение образа действия, можно провести аналогию с Поможем чем сможем и не поставить запятую перед союзным словом как. Вместе с тем слово как многозначное и может выступать в разных функциях. Так, в приведенном Вами предложении оно может быть союзом времени (= «Поможем, когда сможем»), а в этом случае запятая перед ним нужна.  

Приведенные предложения относятся к одному и тому же типу: это сложносочиненные предложения с союзом и. Соответственно, запятая нужна в том и в другом — по формальному принципу. Впрочем, предложение, в обоих частях которого описываются погодные явления, выглядит неестественно без общего для этих частей обстоятельства, отменяющего постановку запятой, сравним: К вечеру пошёл (сильный) дождь и поднялся (холодный) ветер. 

В этом предложении действительно нет сравнения, однако оборот с союзом как должен быть отделен запятой: сочетание как истинная леди имеет значение «будучи истинной леди» (см. примечание 2 к параграфу 64полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и параграф 19.7 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Запятая перед союзом и не ставится потому, что это две главные части при одном придаточном когда торговля приходила в упадок. Добавим, что после первой части сложной синтаксической конструкции предпочтительно двоеточие — знак, выражающий отношения пояснения: Но бывали и другие времена: когда торговля приходила в упадок, тогда живописные изображения исчезали с вывесок и на них оставались только скупые надписи.