В этом предложении возможны оба слова, но предпочтительным является слово месячник. Современные словари, в том числе «Большой академический словарь русского языка» (Т. 10. М., СПб., 2008), фиксируют такое слово в значении 'промежуток времени, равный месяцу, в течение которого проводится какое-либо общественное мероприятие'. Однако сейчас это слово употребляется не так часто, как в советское время, поэтому для кого-то оно может быть незнакомым.

Несколько словари определяют как «некоторое, небольшое количество» (см., например, «Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой). Точного указания («несколько – строго от... и до...») не существует, а «небольшое количество» – относительное понятие. Если речь идет, например, о 15 экземплярах книги из 10-тысячного тиража, слово несколько может быть использовано, а вот 15 экземпляров из 30 – это вряд ли несколько.

Частица бы здесь не нужна: несмотря на то, что человека уже нет на этом свете, 60 лет со дня его рождения все равно исполнится (так же как исполнится и 100 лет со дня рождения, и 200 лет со дня рождения, и 500 лет со дня рождения). Частица бы употребляется, когда об ушедшем человеке говорят, что в этот день ему исполнилось бы 60 лет.

Вы верно заметили, что в предложении два ряда однородных членов: первый — дополнения песни и сказки, второй — обстоятельства и в Одессе, и в Кишиневе, и в Псковской губернии. Перед первым из однородных членов, соединенных повторяющимися союзами, запятая не ставится (см. примеры, приведенные в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации. 

Верно без запятой: Эта книга (последнее им написанное) произвела на всех сильное впечатление. Определение последнее относится к сочетанию второго определения им написанное с подразумеваемым существительным произведение. Сравним примеры из пункта 7 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: чёрные появившиеся на скатерти пятна; заячий наполовину потёртый воротник; большой собранный автором материал. Так же и последнее им написанное произведение.

Большой толковый словарь

Подобное предложение приведено в параграфе 50 Справочника Д. Э. Розенталя, посвященном оформлению прямой речи внутри авторских слов: Не говорить же: «Эй, собака!» или «Эй, кошка!» В Вашем случае нужны запятые перед союзом или, поскольку он повторяющийся; тире после прямой речи перед вводным словом значит по условиям контекста не требуется: Если вам говорят: «Не делай этого», или «Остановись», или «Тебе это не нужно», значит, вы на правильном пути.

Запятая нужна. Пропуск запятой при двукратном повторении союза возможен только в случае употребления союза и (например: Кругом было и светло и зелено); в сочетаниях с союзом ни... ни... запятая не ставится только тогда, когда сочетание фразеологическое: ни то ни сё, ни себе ни людям и т. п. См. об этом параграф 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Здесь необходимы ещё две запятые: Вас любим, и помним, и ценим, скорбя. В параграфе 26 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина указано: «При отсутствии союза и перед первым из перечисляющихся членов предложения соблюдается правило: если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и)».