Очень интересное наблюдение. Как писал сам Маяковский, можно узнать только из его автографа. Текстологи и редакторы во второй половине ХХ в., вероятно, ориентировались на следующее правило: если предшествующее однословное приложение может быть по значению приравнено к определению-прилагательному, то такое сочетание следует писать без дефиса (ср.: красавец мужчина, старик сторож). При этом приложения в постпозиции должны присоединяться к определяемому слову посредством дефиса: сторож-старик. 

Однако в практике письма сочетания типа старик сторож устойчиво писались и с дефисом, и раздельно (ваше наблюдение тому подтверждение). Поэтому при подготовке полного академического справочника 2006 г. «Правила русской орфографии и пунктуации» правило было изменено: сочетания с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, было рекомендовано писать через дефис, напр.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. 

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Целесообразность употребления буквы й в свое время тоже вызывала вопросы. Например, хорватский ученый Юрий Крижанич предлагал исключить ее из русского алфавита, употреблять вместо нее букву ь (писать, например, пеьте, краь, стоь). Правда, это было давно, еще в XVII веке (букву й начали употреблять как раз в XVI – XVII вв, до того писали обычное и). В 1735 году буква й официально была введена в русскую азбуку.

У буквы й свои приключения в русском языке. Они связаны с тем, что далеко не все носители языка могут правильно ответить на вопрос: какой звук обозначает эта буква – гласный или согласный? Многие ошибочно полагают, что гласный (она ведь называется «и краткое», а и обозначает гласный звук). На самом деле буква й передает согласную фонему <j>, а называется «и краткое» потому, что составлена из буквы и и значка, называемого кратка.

Во-первых, не нужно повторять нарицательное слово, достаточно одного. Во-вторых, сочетание нарицательного существительного с препозитивным прилагательным, если существительное сохраняет свое значение, может быть осмыслено пишущим:

а) как сочетание имени собственного, выраженного прилагательным, с нарицательным именем — тогда только определение пишется с прописной буквы, напр.: Скупой рыцарь, Снежная королева, Спящая красавица, Мертвая царевна, Шемаханская царица, Солунские братья, Белый генерал (о М. Д. Скобелеве), Великий комбинатор (об Остапе Бендере), Вечный жид, Маленький принц, Железный хромец (о Тамерлане — Тимуре ибн Тарагай Барласи), Зеленый рыцарь, Великий инквизитор, Орлеанская дева, Синяя птица, Железный дровосек;

б) как единое сложное имя — тогда все слова пишутся с прописной, напр.: Серый Волк (волк по прозвищу Серый Волк). Такое понимание встречается в основном в переводной литературе, напр.: Белый Кролик, Дикая Кошка, Скалистый Змей, Двуцветный Питон. 

Прописная буква в нарицательном имени используется, если его значение в имени преобразуется, например: Прекрасная Дама, Орлеанская Дева, Синяя Птица — здесь и Дама, и Дева, и Птица становятся символами.

Нормативными словарями современного русского языка эти слова не зафиксированы. Однако в академическом орфографическом словаре зафиксированы термины типа структу́рно-лингвисти́ческий, структу́рно-организацио́нный и т. п. Авторы словаря так комментируют свое решение:

структу́рно слитно/дефисно/раздельно:

1) пишется через дефис как первая часть сложных прилагательных с суфф., несмотря на подчинительное отношение основ, в сочетании со второй частью – относительным прилагательным, напр.: структурно-аналитический, структурно-организационный, структурно-типологический, структурно-функциональный § 51;

2) пишется раздельно в сочетании со второй частью – качественным прилагательным, напр.: структурно неустойчивый, структурно устойчивый, структурно сходный § 51;

3) пишется раздельно с прилагательным-причастием, напр.: структурно детерминированный, структурно оформленный, структурно расчлененный, структурно связанный, структурно упорядоченный § 51.  

Поэтому, хотя в соответствии с правилом сложные прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер, пишутся слитно (железнодорожный — от железная дорога, *контрактносубординированный — от контрактная субординация), рекомендуем дефисное написание контрактно-субординированный и структурно-субординированный.

Большой толковый словарь

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

Конструкция кому-чему обязан чем включает два разных дополнения: одно — в дательном падеже, второе — в творительном падеже. Дополнение в дательном падеже обозначает некую причину, некий источник того, что обозначено дополнением в творительном падеже: учителям я обязан своими успехами. Вопрос Чем обязан вашему вниманию ко мне? подразумевает: некто проявил внимание ко мне, но цель такого внимания мне неизвестна. Вопрос Чему обязан вашим вниманием? подразумевает: нечто привлекло ваше внимание ко мне, сообщите причину, источник вашего внимания ко мне. Вспомним Грушницкого и его сетования: «Нет, лучше бы мне век остаться в этой презренной солдатской шинели, которой, может быть, я обязан вашим вниманием...» (М. Ю. Лермонтов. Герой нашего времени). Приведем в качестве иллюстрации еще одну цитату из художественного произведения: «Олег очень хорошо знал, что идеальной семьёй обязан постоянному вниманию к нуждам и настроениям любимых, отличным здоровьем — потогонному тренажу, а отсутствием материальных проблем — добросовестной и упорной работе» (Александр Гаррос, Алексей Евдокимов. Новая жизнь. Святочная повесть).

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.