Да, запятая нужна. Отсутствие запятой приводит к изменению смысла высказывания: в предложении имеются различные грамматически независимые члены, но главным из них является подлежащее.

Прилагательное на -ский, образованное от собственного имени, пишется со строчной буквы, кроме тех случаев, когда оно стоит в начале составного названия. Вопрос в том, приводите ли Вы в предложении официальное название библиотеки или даете описательный оборот. Ср.: учиться в московской школе и учиться в Московском государственном университете. 

Вы и приводите ссылку на нормативный документ – действующие «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года (на нашем портале размещена их электронная версия, печатное издание Вы можете найти в библиотеке). Другое дело, что некоторые положения этого свода (особенно касающиеся употребления прописных букв) устарели и не соответствуют современной письменной норме.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Слова монстр и демонстрация, демонстрировать исторически родственные. Демонстрация — от латинского dē-mōnstrātio «наглядное изображение, довод», т. е. де- исторически латинская приставка. Тот же корень и в латинском mōnstrum 'чудо, диво; урод', к которому восходит слово монстр. 

А вот у слова демон происхождение другое, оно восходит к греческому daimon 'дух, божество', которое в греческом языке связано с глаголом со значением 'раздаю, разделяю'. Демон изначально — «раздающий, разделяющий (блага)» > «определяющий долю (хорошую или плохую)» > «божество», затем «злое божество, злой дух».

Вы правы, в подобных конструкциях с указательным местоимением возможны варианты пунктуации. Д. Э. Розенталь приводит такой пример: Вон тот высокий вырвался вперёд — Вон тот, высокий, вырвался вперёд.

Запятая нужна. Подобные примеры приводит Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» 1984 г., ср.: Знаешь, что нам за это будет?; Знаете, что я нашёл в углу? 

Следует оценивать степень авторитетности не интернет-ресурса в целом, а конкретного источника, данные которого он приводит. Нам не удалось выяснить, какой именно словарь синонимов размещен на этом портале. 

Осенило - от осенить. Вот толкование глагола несовершенного вида, осенять:

1. устар. Закрывать, покрывать тенью чего-л.; заслонять. // перен. Покрывать, охватывать собою.
2. перен. Появляться, внезапно приходить (о мысли, догадке). // безл. разг. О внезапном появлении догадки.
3. устар. Показаться, появиться на лице (об улыбке).
4. устар. Делать рукой знак креста над кем-л., чем-л.; осенять крестным знамением.