В наименования капитанских рангов наращения действительно не используются: капитан 1 ранга. Это связано с традицией номинации. 

См. ответ на вопрос здесь.

В слове чулок пишется буква у, потому что она отражает звук [у], который мы произносим в первом предударном слоге (не такой качественный, как ударный, редуцированный, но все-таки [у]). Буква ю не пишется по правилу, согласно которому после ж, ш, ч, щ, ц пишутся буквы а, у (и не пишутся я, ю) (вне зависимости от ударения, как в словах чугун, чуваш и т. д.).

Верно употребление форм единственного числа: первое двадцать одно поколение; по первому двадцати одному поколению.

В калькированных по греческому образцу славянизмах типа благовол-ить (‘проявлять расположение’), благослов-ить (‘осенить крестным знамением’), благодар-ить (‘говорить спасибо’) и др. живые семантические связи с существительным благо и использованными для калькирования глаголами отсутствуют, поэтому при словообразовательном анализе корни благовол-, благослов-, благодар- и т. п. рассматриваются как непроизводные, а следовательно — нечленимые.

При собственно морфемном анализе, который использует прежде всего формальные методы и опирается на более этимологизированный подход к структуре слова, поддерживаемый языковой интуицией носителей языка, в глаголе благодарить (как и в его деепричастной форме благодаря) выделяют два корня: благо- и -дар-.

Выбор типа анализа структуры слова зависит от поставленных учебных и научных целей.

Поздравление написано для нескольких лиц, на это указывает обращение дорогие друзья. Поэтому слова вы и ваш следует писать с маленькой буквы. Последнее предложение следует перестроить: ...которые принесут вам и вашим семьям счастье и процветание.

Слова онлайн и заявка не антонимичны (не обладают противоположным смыслом, как Вы об этом пишете). Как неизменяемое определение онлайн присоединяется дефисом к последующему существительному.

Нам тоже не удалось найти слово отчерк в современных нормативных словарях, но оно фиксируется в словаре В. И. Даля (см. сайт «Словари.ру») и в «Словаре русских народных говоров». Судя по данным Национального корпуса русского языка, поисковым ресурсам слово встречается в литературе, но редко. По нашим наблюдениям, отчерк чаще употребляется как существительное от глагола отчеркнуть, например: Определив, таким образом, внутреннюю идею романа, Достоевский делает отчерк и записывает ниже: «Нет счастья в комфорте, покупается счастье страданием. Таков закон нашей планеты...» (Гугл-книги). У слова очерк в толковых словарях дается значение 'контур, очертание'. Полагаем, что, когда речь идет о чертах лица, возможно употребление обоих слов, выбор за автором, но со словом мужественный стилистически лучше сочетается слово отчерк.

Спасибо за Ваш вопрос. Мы предложим слово отчерк для включения в академический орфографический словарь.