Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.

При числительном двое сказуемые-глаголы со значением бытия, наличия, существования, положения в пространстве и т. д. (то есть со значением  состояния,  а не действия) обычно употребляются в форме единственного числа. Поэтому верно: До выборов состоится еще двое дебатов.

Запятая не нужна. Перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится запятая, если в его состав входят вопросительные предложения. Ср.: Когда состоится конференция и какова повестка дня?; Вы придете ко мне или мне прийти к вам?

Дубинноголовый образовано от сочетания слов дубинный и голова ('дубинная голова'), а машиностроительный от 'строить машины' (не 'машинное строительство').

Значение оборота (вот) и вся недолга (ударение на последнем слоге) – «и всё тут, и кончено дело, только и всего». Выражение происходит от поговорки и вся недолга песня (недолга здесь – краткое прилагательное). Долгими называли длинные исторические песни. Ср. выражение это долгая песня – о том, что состоится или закончится нескоро.

Запятая не требуется, но может быть поставлена, если автор текста делает акцент только на указании школы — в таком случае информация о классе предстает как уточнение. Случай аналогичен примерам типа Заседание кафедры состоится завтра (,) в шесть часов вечера (см. параграф 22.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Увы, предположение неверно. Названия улиц, начинающиеся с части Ново, принято писать слитно. Но в ряде случаев сохраняется традиционное (ничем, кроме традиций, не объяснимое) дефисное написание.