Из трудного пунктуационного положения лучше выйти так: Я немедленно бросил работу, и через час мы, три брата (я, Павел и Михаил), с тридцатью тремя односельчанами уже ехали верхом.

Это не дательный, а предложный падеж. В предложном падеже единственного числа существительные мужского рода могут иметь как окончание -е, так и окончание -у. Различие между указанными формами может быть связано со значением (ср.: на доме — на дому) или со стилистической окраской (ср. книжный вариант в отпуске и разговорный в отпуску).̋

Такого написания лучше избегать.

Словари фиксируют оба варианта: в отпуске и в отпуску. При этом строгой литературной норме соответствует вариант  в отпуске; вариант в отпуску носит разговорный оттенок.

Корректно: с чаем анчан.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Нет, фраза некорректна.

Все перечисленные Вами слова – имена существительные.