Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака.
Прилагательное образовано от сочетания с подчинительными отношениями, в первой части есть суффикс. Для таких слов написание устанавливается индивидуально (дефисное или слитное) и фиксируется в словарях. Слово, о котором Вы спрашиваете, в словарь не попало, но мы можем дать предварительную рекомендацию писать его слитно. Прилагательное медножильный входит в одну тематическую группу с другими прилагательными на -жильный, все они пишутся слитно (одножильный, многожильный и др.). Аналогичное по структуре и типу отношений прилагательное с частью медно- также пишется слитно — меднорудный.
Толковый словарь под редакцией Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940 годах. В 1956 году впервые вышел академический орфографический словарь и свод правил орфографии и пунктуации, которые как раз и создавались для унификации колеблющихся написаний. Д. Н. Ушаков в толковом словаре фиксировал варианты, чтобы читатель того времени мог найти в словаре нужное ему слово, бытовавшее в двух графических формах. О правилах, по которым сочетание с маху пишется раздельно, можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».
В приведенном Вами предложении пунктуация верна. В конце бессоюзного сложного предложения ставится вопросительный знак, если образующие его части являются вопросительными предложениями (между ними ставятся запятые) или только последняя часть содержит прямой вопрос (перед ней ставится двоеточие либо тире, в зависимости от смысловых отношений между частями предложения): Кто скачет, кто мнится под хладною мглой? (Жук.); А я ехала сейчас, говорила с вами и всё думала: почему они не стреляют? (Сим.); Хвалы приманчивы — как их не пожелать? (Кр.)
Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил».
Слова, образованные от двух основ, связанных сочинительными отношениями (в данном случае это конус и раструб), и не содержащие суффикса в первой части, относятся к словарной области написания. Однако слово, о котором Вы спрашиваете, не зафиксировано в академическом орфографическом словаре. Примеров употребления слишком мало, чтобы можно было сказать, что сложилась какая-то норма, однако есть некоторый перевес в сторону дефисного написания. Возможно, лучше использовать прилагательное конусно-раструбный, которое имеет то же значение и устойчиво пишется по правилу через дефис.
В этом предложении существительное зима — подлежащее, сочетание красивое время года — именное сказуемое (точнее, его именная часть; есть еще и нулевая связка). Если такое сказуемое предшествует подлежащему, между ними обычно не ставятся знаки препинания: Красивое время года эта ваша зима! Допустимо разделить предложение на две части (группу сказуемого и группу подлежащего) с помощью тире: Красивое время года — эта ваша зима! О таких случаях см. пункт 6 параграфа 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).
Заимствованные слова, осваиваясь в языке, часто испытывают колебания в написании, что находит отражение и в словарях: один словарь может фиксировать дефисное написание, другой слитное. Но, повторяем, дефисное написание слов с первой частью демо... не поддерживается уже существующими в русском языке орфографическими моделями. Нет никаких причин, почему из тысяч слов с первой иноязычной (интернациональной) частью на гласную -о (мы перечисляли эти части в ответе на вопрос № 283709) только слова с первой частью демо... писались бы через дефис.