Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).

Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Слова весной, осенью, утром, вечером и под. согласно «Русской грамматике» (М., 1980) являются наречиями, когда они отвечают на вопрос когда? и не имеют зависимых слов: Дело было весной; Мы встретились утром. Эти наречия омонимичны однокоренным мотивирующим именам существительным в тв. падеже. К существительным мы задаем вопрос чем?: Я любуюсь весной; Дети наслаждались вечером. В эти предложения легко вставляются определения: Я любуюсь ранней весной; Дети наслаждались теплым весенним вечером. Однако в предложения с наречиями тоже можно вставить определения: Дело было поздней весной; Мы встретились ранним утром. Это показатель того, что переход существительных в наречия еще не завершен, слова типа вечером, летом еще не оторвались окончательно от категории существительных и сохраняют такой признак существительного, как возможность присоединять к себе определение. 

В сочетании весенний сев тип связи согласование. В сочетании сев весной – примыкание.

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

См. правило: 

Слова на -мый, образованные от переходных глаголов несовершенного вида, в зависимости от контекста могут быть и страдательными причастиями, и прилагательными. Причастиями такие слова являются при наличии пояснительного слова в творительном падеже (творительного действующего лица или творительного орудия). При других формах пояснительных слов или без пояснительных слов они переходят в прилагательные и, следовательно, подчиняются общим для прилагательных правилам написания частицы не (теряют значение страдательности, значение времени и приобретают качественное значение); ср.: невидимые слезы, невидимые миру слезы, никому не видимые слезы (прилагательное), не видимые мною слезы (причастие).

Растоворять — переходный глагол несовершенного вида, в контексте препарат (не)растворим в воде не имеет пояснительного слова в творительном падеже (творительного действующего лица или творительного орудия). Следовательно, является не причастием, а прилагательным. Не с краткими прилагательными пишется так же, как и с полными. 

Глагол черпать имеет несколько значений, в частности:

1.     Набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее, захватывая чем-л. (обычно снизу, из глубины);

2.     Извлекать, заимствовать что-л. откуда-л.;

     и др.

От глагола несов. вида черпать в 1 значении образуется глагол сов. вида черпнуть, суффикс -ну- вносит значение ‘однократно, иногда также с небольшой интенсивностью совершить действие, названное производящим глаголом’.

От глагола черпнуть со значением ‘однократно или с небольшой интенсивностью набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее’ с помощью приставки под- образуется глагол подчерпнуть со значением ‘черпнуть немного’. Глагол малоупотребителен, поэтому фиксируется не всеми словарями.

От глагола несов. вида черпать во 2 значении с помощью приставки по- и суффикса -ну- образуется глагол сов. вида почерпнуть со значением ‘извлечь, позаимствовать что-л. откуда-л.’. По похожей модели, но с другой приставкой аналогичного значения образован глагол уснуть ← спать.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).