Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Рекомендация о дублировании знака переноса приводится только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под редакцией В. В. Лопатина. Это авторитетный источник, ссылка на него достаточно убедительна. Условия дублирования знака переноса в справочнике описаны так: «При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-/обязанный (пишется военнообязанный) и военно-/морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего».

Из правила следует, что его нужно применять тогда, когда необходимо показывать разницу между дефисными и слитными написаниями. Прием может быть полезен, например, в учебной и справочной литературе.

Судя по уточнениям в скобках, Вас интересует не перевод («слепая коробка»), а передача данного словосочетания в русском тексте без перевода. Общее правило передачи заключается в том, чтобы как можно точнее было передано произношение иноязычного выражения (если речь идет о транслитерации). Применять транслитерацию или писать слово на языке оригинала — это определяется практикой употребления. Если выражение становится достаточно употребительным, то обычно оно начинает регулярно писаться кириллицей. В данном случае этого пока не происходит. Поэтому на данном этапе выбор графической системы Вы можете сделать сами.

Если же Вы решите употребить именно перевод «слепая коробка», то кавычки будут уместны (поскольку данное выражение не является общеупотребительным).

Соответствующее решение должен принять автор текста.

Допускается постановка тире при пропуске слова (в Вашем примере пропущено слово "случае").

Употребление предлога по в данном случае обусловлено последующим рядом: по профессии, по специальности. Авторы текста употребили общий (подходящий ко всем словам) предлог. В иных контекстах возможно: работа в какой-либо должности.

Лучше: принять чью-либо сторону (в споре, конфликте).

Верно: работать в должности, принять на должность.