Сначала о пунктуации: Если прилагательное стоит после подлежащего, значит это сказуемое.

В этом предложении слова "если... значит" представляют собой "двухместный" подчинительный союз (ср.: если... то).

Вы правы, именно поэтому название лучше склонять (как того и требует строгая литературная норма).

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

В соответствии с современной произносительной нормой в русском языке в начале слова и после мягких согласных, за редкими исключениями, невозможно безударное [э]; буквы Е, Я, Э, А (после мягких шипящих) в позиции без ударения произносятся как [и]. Это явление называется иканьем, ср.: ежи́ [ижы́] или вариант [й’ижы́], леса́ [л’иса́], съедобный [сй’идо́бный]; Яросла́вль [иросла́вл’] или вариант [й’иросла́вл’], мясно́й [м’исно́й]; эта́ж [ита́ш] или вариант [ыта́ш]; часы́ [ч’исы́], щаве́ль [щ’иве́л’] и т. п.

Этот фонетический закон регулирует произношение безударных гласных во всех безударных слогах, кроме отдельных исключений (см. ниже), а также фонетической подсистемы безударных окончаний и формообразующих суффиксов. Вопрос о произношении безударных окончаний и формообразующих суффиксов в лингвистике является предметом дискуссий: акустические исследования, проводимые фонетистами, демонстрируют, что эти морфемы произносятся в соответствии с общими фонетическими законами. Однако в школьной практике сложилась традиция, в соответствии с которой безударные окончания и формообразующие суффиксы при транскрибировании сохраняют вид, позволяющий избежать ошибок в написании этих морфем: в до́ме [вдо́м’э], мойся́ [мо́й’с’а], чита́я [ч’ита́й’а] и т. д.

Исключения: в некоторых заимствованиях (например, каноэ [кано́э]) и в некоторых русских служебных словах, в первую очередь в союзах, может произноситься безударное [э] (например, Чем [ч’эм] больше, тем [т’эм] лучше).

В безударных слогах гласные произносятся иначе, чем под ударением, ― более кратко и с меньшим мускульным напряжением органов речи. Поэтому их обозначение при помощи тех же транскрипционных знаков, что и ударные гласные, в известной мере условно. В научной фонетике используется большее количество значков для гласных.

 Транскрипционные знаки [и^э] и [ы^э] в русском языке отражают не призвуки. Знак [и^э] обозначает «и, склонное к э» (например, [м’и^э]те́ль), а [ы^э] ― «ы, склонное с э» (например, ло́[шы^э]дь). Они используются в учебных пособиях, отражающих так называемую «старшую» (устаревающую) произносительную норму (эканье). 

В лингвистике это явление получило название выдвижения топика влево. Суть в следующем.

Помимо грамматического членения предложения, существует также членение его на фрагменты, которые значимы с точки зрения коммуникации. Это членение получило название актуального членения. В простейшем случае выделяются тема (Т) — исходный пункт высказывания и рема (R) — его ядро, то, ради чего оно, собственно, и возникает. Например:

[Самым любимым блюдом девочки]T [было мороженое]R.

Любая фраза допускает несколько разных вариантов актуального членения (оно и называется актуальным потому, что оно действительно в пределах текущего коммуникативного акта, а в другом акте коммуникации то же предложение может повернуться как бы другой своей стороной). Ср.:

[Мороженое]T [было самым любимым блюдом девочки]R.

Порядок слов в русском предложении в основном определяется как раз актуальным членением.

Бывает, однако, что актуальное членение как бы удваивается. Говорящий сначала называет предмет, о котором намерен что-то сообщить, как бы «вывешивает флажок» (и в этот момент он еще может только строить дальнейшую фразу), а затем, собственно, и произносит фразу, как будто забыв о том, что «флажок» уже вывешен. В таком случае полезно, во избежание путаницы, воспользоваться другой парой терминов: топик и комментарий (первую пару терминов ввели в середине прошлого века чешские лингвисты, вторую — американские). Именно так получается та довольно распространенная, в том числе и в речи весьма и весьма образованных людей, носителей элитарного типа речевой культуры, конструкция, о которой идет речь:

{Терапия}топик — {[она]T [становится неэффективной]R}комментарий.

Для письменной речи эта конструкция допустимой не считается, а вот в неподготовленной устной речи она вполне допустима. И конечно, ни к чему упрекать молодых людей: эта конструкция очень стара, она отражает особенности (и — частично  — даже процесс порождения) устной спонтанной речи.

Уже в середине прошлого века об этом явлении писали как о «втором прономинальном (= местоименном) подлежащем» и характеризовали как ошибку. На самом деле это ошибка только в письменной нормированной речи, а второго подлежащего может и не быть:

А мебель — мы ее так и не получили.

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

Пунктуация зависит от того, является ли ну усилительной частицей или междометием. Различить их можно по смыслу, которы вкладывает автор, и интонации. Если после ну делается пауза, то в приведенных примерах это может быть междометием, то есть запятые стоит поставить.

Но при отсутствии паузы в первом и третьем предложениях ну может выступать и как усилительная частица — тогда запятая не ставится.

Глаголы управлять, руководить, администрировать не имеют видовых пар совершенного вида, которые могли бы употребляться в рамках литературной нормы. Единственный выход — использование тех самых «громоздких формулировок», о которых Вы пишете.

Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.

Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).

Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - ⁽группа родственных индейских племен в Центр. Америке⁾), тартуский, раквереский, чарджоуский.

   Морф -еск- (фонемат. |a₁с₂к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).

   Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов₁с₂к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.

См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.