В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этих конструкциях значение времени совмещено с условным значением, что бывает нередко. Ведь отношениями обусловленности, как правило, связаны явления, которые находятся и в определенных временны́х отношениях друг с другом. Наличие условного значения подчеркивается частичкой то, которая чаще всего входит в состав условного союза если… то.

Поэтому разумнее всего не выбирать между двумя возможностями, а указывать оба значения: перед нами предложения с совмещенным значением времени и условия.

Дополнительным аргументом может служить возможность заменить союз когда союзом если: Если мы прощаем друг другу непохожесть…, то налаживаем отношения с людьми.

В предложениях же с «чистым» значением времени замена союза когда союзом если невозможна: Когда солнце взошло, туристы сняли лагерь и отправились дальше.

Указанная запятая может быть поставлена, поскольку союз когда не имеет второй части. Вместе с тем в предложении можно усмотреть ситуацию, когда после противительного союза запятая не ставится, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза; в этом случае сочинительный союз присоединяет целое сложноподчиненное предложение. Сравним прмеры из параграфа 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а  когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека,  ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.); Он давно уже уехал, и  где он теперь, никто не знает. 

После даты выдачи документа должен пройти как минимум один год, прежде чем наступит день (дата), когда можно обращаться с заявлением. Иными словами, формулировка подразумевает следующую календарную последовательность трех сроков: 1) первый промежуток времени, когда выдан документ; 2) второй промежуток времени, равный одному году; 3) момент времени (день), когда обращаются с заявлением. Фразы с сочетанием не позднее вполне объяснимо вызывают трудности у авторов и читателей текстов (см., в частности, пример в вопросе 322482). С помощью сочетания не позднее может быть обозначена сложная комбинация разных сроков — промежутков и моментов времени. Рекомендуем за дополнительными разъяснениями обратиться к материалу статьи Е. Геккиной «Время и деньги в сложных грамматических условиях» (опубликована в «Трудах Института лингвистических исследований» в 2016 году).

Однозначные числа могут быть написаны прописью или в цифровой форме. Словесная форма чисел (прописью) рекомендуется в следующих случаях:

1. Когда однозначные числа стоят в косвенных падежах не при единицах величин, денежных единицах, поскольку в подобных случаях цифровая форма усложнила бы чтение (поначалу читатель мысленно произносит цифру в им. падеже и лишь при дальнейшем чтении понимает, что падеж должен быть иным, а это ведет к ненужной остановке, замедляет чтение).

2. Когда стечение нескольких чисел в цифровой форме может затруднить чтение, а вставить между этими числами слово или изменить порядок слов, чтобы развести числа, сложно или нежелательно. 

3. Когда количественное числительное начинает собой предложение, поскольку при цифровой форме исчезает, как правило, прописная буква в первом слове предложения, служащая для читателя сигналом о его начале (одна предшествующая точка — слабый сигнал для этого). 

Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

Возможный вариант: Он любил меня всегда, когда ел и когда спал.

Разговорные варианты: чтоб (что б), когда б. Нейтральные: чтобы (что бы), когда бы.