Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Вот цитата:

В конце 1825  года  находился  я  в  деревне.  Перечитывая  "Лукрецию", довольно слабую поэму Шекспира, я подумал: что  если  б  Лукреции  пришла  в голову мысль дать  пощечину  Тарквинию?  быть  может,  это  охладило  б  его предприимчивость и он со стыдом  принужден  был  отступить?  Лукреция  б  не зарезалась. Публикола не взбесился бы, Брут не изгнал  бы  царей,  и  мир  и история мира были бы не те. 

Итак, республикою, консулами, диктаторами, Катонами, Кесарем мы обязаны соблазнительному происшествию, подобному тому, которое случилось  недавно  в моем соседстве, в Новоржевском уезде. 

Мысль пародировать историю и  Шекспира  мне  представилась.  Я  не  мог воспротивиться двойному искушению и в два утра написал эту повесть. Я имею привычку на моих бумагах выставлять год и число. «Граф Нулин» писан 13 и 14 декабря. Бывают странные сближения.

(Заметка о поэме "Граф Нулин")

В данном случае перед предлогом начиная с запятая не нужна, поскольку здесь он указывает на исходный момент череды специальных штрафных ударов. Сравним примеры из «Справочника по пунктуации», в которых предлог начиная с указывает на время, дату начала чего-либо: Он воевал с Наполеоном начиная с 1805 года и был на полях больших битв. Ю. Тынянов, Гражданин Очер. Если бы я писал научно-популярную книгу, я бы прежде всего воспел дрозофилу, сочинил бы нечто вроде оды этому насекомому, верному помощнику тысяч генетиков начиная с 1909 года. Д. Гранин, Зубр. Начиная со вторника погода резко изменилась. Добавим, что словосочетание штрафной удар начиная с шестого набранного нарушения страдает неполнотой, в нем отсутствует глагольная форма, от которой зависит сочетание с предлогом начиная с, сравним: штрафной удар, назначаемый начиная с шестого набранного нарушения.

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.

Этот пример не подходит под указанное правило по формальному признаку: отсутствие слов типа так или вот свидетельствует о том, что перед нами классическая конструкция с прямой речью, а не характеристика прямой речи. См. также ответ на вопрос № 324935.

Что касается кавычек, то их отсутствие в особых случаях использования прямой речи фиксируется справочниками. Помимо упомянутого примера из справочника под ред. В. В. Лопатина, можно привести цитату из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «В газетных текстах кавычки при прямой речи нередко опускают: Президент Франции сказал: Обмен мнениями был полезен; Почему же это происходит? — спрашивает газета». В таких случаях передается скорее смысл высказываний, что позволяет опустить кавычки. В Вашем же случае важна форма (какое именно выражение использовали на работе), поэтому кавычки нужны: «Исключительно добросовестный человек», — говорили о нем на работе.

Мы тоже не можем с этим согласиться. Обращение уважаемый вполне корректно.

Согласно «Словарю русского речевого этикета» А. Г. Балакая, уважаемый – «этикетный эпитет в составе форм официально-вежливых обращений. Употребляется как средняя степень вежливости, обычно в сочетании с именем-отчеством адресата, со словами господин (+ фамилия адресата), товарищ (+ фамилия адресата), коллега, с наименованиями по должности, званию, социальному положению». Глубокоуважаемый – «этикетный эпитет при официальном или почтительном обращении к лицу, занимающему высокое общественное положение или пользующемуся особым уважением, почетом».

Верно слитное написание. В данному случае чтобы - это союз.

Вы правы, в значении "капитал, средства" корректно: на деньги (ср.: учиться на медные деньги). На что куплю = на какие средства. В значении "металлические и бумажные знаки" - за деньги.

Вводным не является, обособления не требует.