Со товарищи пишется раздельно в значении 'с товарищами, сообщниками', например: В нашей округе Стрешнев со товарищи как ни ночь людей бьет, мертвых грабит... Ю. Герман, Россия молодая. Мещанин Федор Паскевич со товарищи взял при Екатерине поставку соли из крымских озер... Ю. Тынянов, Смерть Вазир-Мухтара.

Слитно пишется (в разных падежных формах) слово сотоварищ 'товарищ по какому-л. занятию, делу и т. п.', например: Но все было спокойно, ветер гудел равномерно, как все это время, сотоварищи похрапывали, собаки сквозь сон ворчали и взвизгивали. В. Обручев, Плутония.

Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Форма множественного числа используется редко, встречаются оба варианта: и точки с запятыми, и точки с запятой. Ср.:

Перед «но» и «следственно» всегда ставлю точку с запятой… Ну-с, а двоеточие? Двоеточие ставится после слов «постановили», «решили»…». Точки с запятой и двоеточия потухли. Наступила очередь вопросительных знаков [А. Чехов. Восклицательный знак (1885-1886)];

Бездумно мама не бросала слов ни на ветер, ни в безветренную погоду. Она выстраивала мысли с алгебраической точностью, вынося за скобки всё лишнее. И почти никогда не меняла свои твёрдые точки зрения на какие-либо точки с запятыми или многоточия [А. Алексин. Раздел имущества (1979)].

Слово амбассадор сравнительно недавно «шагнуло» за рамки сферы имен собственных (ср. название отеля, театра, марки автомобиля, кофе) и перешло в разряд имен нарицательных, став обозначением лица, представляющего некую компанию, бренд, марку, или «посла» в совершенно определенном маркетинговом смысле. В новой лексической роли слово амбассадор вполне предсказуемо употребляется во фразах типа амбассадором известной марки стал известный актер, художник является амбассадором производителя красок, амбассадором отрасли считается компания Х, публике были представлены амбассадоры проекта и т. д. Поскольку из вопроса не ясно, о каком именно амбассадоре петербургской медицины идет речь, то надеемся, что эти пояснения помогут Вам самостоятельно подобрать хорошее наименование.

Произносим твердо, а пишем букву е, а не э — такова закономерность русского письма. Ср.: партер, темп, термос, спрей, модель и др. Не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.). Но всё-таки языковеды пытаются максимально сдерживать этот процесс и подавляющее большинство новых заимствований кодифицируют в словарях в написании через е, например: бренд, тренд, лейбл, секонд-хенд, хештег и многие другие. 

Да, почти всегда в 3-м лице. На это указывают и толковые словари. Однако изредка встречается и 2-е, и даже 1-е лицо, ср.: «Ты очень печальна, ты страдаешь!» — «Зубы болят…» — отвечала она. «Нет, не зубы — ты вся болишь; скажи мне… что у тебя?» (И. А. Гончаров, «Обрыв»); Горло-то не болит, да зато весь болю: слабость, нервность и сна нет (Н. А. Некрасов, из письма); Дуй, ветер! Сыпь, дождь пополам со снегом! Мокни, моя спина! Болите, мои руки!.. (Б. Ш. Окуджава, «Будь здоров, школяр»).

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Нормативными словарями современного русского языка такое слово не зафиксировано, однако как окказионализм оно изредка встречается в художественных и публицистических текстах, например: По оценке Путина, такие новые поставки "будут разжигать дальше конфликт". "Если кто-то в этом заинтересован, а, судя по всему, такие "заинтересанты" есть, то это самый лучший способ реализовать эту задачу - разжигать конфликт дальше, поставлять новые вооружения", - подчеркнул российский лидер [https://tass.ru/armiya-i-opk/18270689 (2023)]; Чтобы они больше не возникали, президент поручил мне раз в квартал собирать всех "заинтересантов" и заслушивать их, как выполняется конкретный гособоронзаказ  [Виктор БАРАНЕЦ, Владимир СУНГОРКИН. Сергей Иванов: «Мы с Путиным познакомились в разведке...» // Комсомольская правда, 05.03.2013]

Вопрос понятен. Дело в том, что правила орфографии и рекомендации справочников в принципе не могут регламентировать столь детально вопросы передачи на письме особенностей устной речи (акцентов, дефектов речи, интонационных конструкций, протяженности звуков и т. д.). Для этого у графики слишком ограниченные функции. Но более широкие функции есть у фонетической записи письма (такой записью пользуются, например, диалектологи при изучении и фиксации особенностей устной речи). И если такая запись необходима для научных целей, она используется. В художественном тексте особенности произношения персонажей, как правило, передаются авторскими ремарками.

Мы можем привести аналогию с нотной записью музыки: исполнение музыкального произведения и его нотная запись - не вполне адекватные вещи.

Что касается вопроса о написании адресов, то, как правило, дефис не используется, литера пишется строчной буквой.