В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

В этом случае нужно учесть тот факт, что союз и соединяет характеристики одного и того же лица. По сути это однородные сказуемые в неполном предложении (с пропущенным подлежащим), сравним: Он продавец и мало болтает. Следовательно, для постановки запятой здесь нет оснований: Продавец и мало болтает — это невероятно. Если требуется подчеркнуть противопоставление характеристик, перед союзом и можно поставить тире. Правда, в этом случае тире перед это нужно будет заменить на другой знак, например: Продавец — и мало болтает? Это невероятно; Продавец — и мало болтает... Это невероятно!

Вы правы. Глагол схитра(о)нуть словарями литературного языка не фиксируется. Писать его следует с непроверяемым суффиксом -ану- (ср. с другими словами с этим суффиксом). Интересно, что до 1999 года в одном из подобных разговорных слов нормативным признавалось написание с -ону- – полосоноуть. В «Русском орфографическом словаре» фиксируется соответствующее языковой системе полосануть. Разговорные слова часто несут на себе печать сниженности и в орфографии. Бывает, что они закрепляются в несистемной, не соответствующей орфографическим законам русского языка форме (вспомним серчать от сердце и встречающееся в некоторых словарях кабыздох при нормативном кабысдох). 

В правилах 1956 года немало рекомендаций, которые были обусловлены директивными политическими ограничениями и запретами того времени. Иными словами, на орфографию влияла идеология. Сочетания гражданская война, первая мировая война, вторая мировая война предписывалось писать строчными, т. к. они якобы не являлись собственными именами. От этих запретов отказались в 1990-е. Написания Гражданская война (в России), Первая мировая война, Вторая мировая война сейчас зафиксированы в словарях русского языка (составленных, разумеется, филологами). Такое орфографическое оформление соответствует общему правилу о написании с прописной буквы первого слова в названии исторического события.

Можно сказать, что учитель не вполне прав. Многие существительные с вещественным значением способны образовывать множественное число для обозначения сортов: вода — минеральные воды, масло — разные масла и т. п. См., например: Молочные блюда в монгольской кухне занимают очень большое место: сырые и сушеные твороги, кефиры... [Игорь Померанцев. Осенины. Разговор на пиру в вековом прототипе // Независимая газета, 30.10.1997]; ...забыть о жирных творогах, сметане, кефире и сливках; ограничить сахар и сладкое [Инфаркт: фаршированное сердце // Аргументы и факты, 2002.11.06] и т. п.

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Форма множественного числа используется редко, встречаются оба варианта: и точки с запятыми, и точки с запятой. Ср.:

Перед «но» и «следственно» всегда ставлю точку с запятой… Ну-с, а двоеточие? Двоеточие ставится после слов «постановили», «решили»…». Точки с запятой и двоеточия потухли. Наступила очередь вопросительных знаков [А. Чехов. Восклицательный знак (1885-1886)];

Бездумно мама не бросала слов ни на ветер, ни в безветренную погоду. Она выстраивала мысли с алгебраической точностью, вынося за скобки всё лишнее. И почти никогда не меняла свои твёрдые точки зрения на какие-либо точки с запятыми или многоточия [А. Алексин. Раздел имущества (1979)].

Слова грамота и грамматика пишутся по-разному, потому что пришли в русский язык в разное время и разными путями. Грамота – это очень старое заимствование из греческого языка. В греческом было слово gramma, означавшее «письменный знак», «буква». У этого слова была форма множественного числа grammata – то есть «буквы», «письмо». Вот это форма и стала нашей грамотой: мы немного изменили греческое слово на свой лад. А слово грамматика пришло к нам намного позже, в XVIII веке, из латинского языка. Оно тоже, конечно же, восходит к греческим словам grammata, grammatike, но в латинском языке сохранились две буквы «м».

Правильно: к Татьянину дню (о празднике 25 января), но к Татьяниному дню рождения.

Притяжательные прилагательные на -ин, -нин в современном русском языке склоняются по так называемому местоименному склонению (его первой разновидности), т. е. как местоимение мой: моего – Татьяниного, моему – Татьяниному и т. д. Однако за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов, а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний, закрепилось притяжательное склонение. В форме род. падежа оно имеет окончание -а (отцова сапога, тришкина кафтана, Татьянина дня) и в дат. падеже – окончание -у (отцову сапогу, тришкину кафтану, Татьянину дню).