Стилистическое расслоение лексики описывается в пособиях по практической стилистике и культуре русской речи, см., в частности, раздел «Стилистические пласты лексики» в справочнике «Русский язык», размещенном на нашем портале. Оценка тех или иных слов как разговорно-сниженных дается на основе анализа текстов, обязательно с учетом словарных данных. В толковых словарях русского языка и в специальных словарях (разговорной речи, жаргонов, бранной лексики) используется система помет для указания на стилистический статус слова. Соответствующие стилистические пометы служат достаточным основанием для признания слова грубо-просторечным или бранным. Однако следует иметь в виду, что это оценка дается слову как единице лексической системы языка. Если оценивается употребление слов в совершенно определенных высказываниях или текстах, то в этом случае рассматриваются и все те факторы, какие сопутствовали появлению слова в речи, то, в каких условиях и кем произнесено (написано) слово, кому оно адресовано, как оно воспринимается слушателем или читателем.

См. здесь.

Обстоятельство иногда в принципе может быть отнесено как к обеим частям, соединенным союзом да (здесь он имеет значение «и»), так и только к первой из них. Впрочем, во втором случае логично было бы ожидать в начале второй части какое-либо другое обстоятельство, например: Иногда над головой пролетала с пугливым кряканьем утка, да постоянно слышно было, как...

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Рекомендуем Вам послушать короткую лекцию професора И. Г. Милославского на эту тему. 

Классификация зависит от того, какой критерий положен в ее основу. Употребление слова обои скорее можно отнести к грамматическим ошибкам, однако можно квалифицировать его и как ошибку стилистическую. 

Видимо, в сознании пишущих возникает аналогия с другим правилом: при слове братья фамилия тоже ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм.