Тире ставится между двумя или несколькими именами собственными, совокупностью которых называется какое-либо учение, научное учреждение и т. п.: закон Бойля - Мариотта. См. Розенталь Д. Э. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» (М., 2003) и в Правилах.

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Конечно, слово заранее пишется слитно: заранее спасибо, заранее благодарю. Раздельное написание невозможно (если только это не сочетание предлога за и сравнительной степени наречия рано: заплатили за ранее выполненную работу). Вы можете сослаться на «Русский орфографический словарь» Российской академии наук (М., 2005).

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

В "Словаре языка Пушкина" (М., 2000): глядючИ.

Дефис здесь меняется на тире: Александр Лазарев – младший. Ответ на вопрос № 238266 исправлен. Спасибо за замечание!

Корректная пунктуация: В ответ на Ваш запрос (исх. №...) относительно заинтересованности в приобретении автомобильных цистерн модели 16432-П в количестве 5 единиц сообщаем, что наше предприятие, являясь официальным дилером ООО «Автоцистерна» по реализации автомобильных цистерн и запасных частей к ним (Свидетельство о дилерском соглашении № ..... от...), предлагает рассмотреть данное коммерческое предложение о поставке интересующих Вас цистерн.