Первая запятая отделяет междометие от остального предложения, вторая — присоединительную конструкцию, третья — придаточную часть. Заметим, что, поскольку после присоединительной конструкции предложение продолжается, её лучше оформить как вставку: Увы, всё это тоже снесли (кое-что подчистую), когда вместо старой «большой деревни» власти создавали новый социалистический город.

Словарная фиксация: старый Новый год. См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Использование что в значении 'который' вполне корректно, в том числе по отношению к названиям лиц. Сложно назвать такое употребление новым, ср., напр.: И та, что сегодня прощается с милым, — Пусть боль свою в силу она переплавит (А. Ахматова); «А подвела, — радостно объяснил ему парень, что стоял рядом, — не приехала» (Ю. Домбровский). Другое дело, что такое употребление более характерно для художественных текстов, чем для публицистических.

Тире обычно не ставится, если подлежащее выражено личным местоимением, а сказуемое – им. п. существительного. Тире в этом случае ставится при противопоставлении или при логическом подчеркивании сказуемого: Ты – старый ребенок, теоретик, а я – молодой старик и практик (Чехов); Я – фабрикант, ты – судовладелец... (Горький).

Суффиксальные формы превосходной степени сравнения прилагательных образуются с помощью суффикса -ейш- (напр.: сильный – сильнейший, старый – старейший, крупный – крупнейший, красивый – красивейший и др.) и его варианта -айш-, который присоединяется к основам на заднеязычные согласные, вызывая их чередование с шипящими, напр.: редкий – редчайший, мелкий – мельчайший, строгий – строжайший, тихий – тишайший и др. Если шипящий, предшествующий суффиксу превосходной степени, не является результатом чередований, а изначально принадлежит основе прилагательного, то обычно единственным нормативным является вариант -ейш-, напр.: рыжейший; но в некоторых случаях также возможен (и нормативен) вариант -айш-, напр.: свежейший и свежайший. В форме горячейший нормативен только суффикс -ейш-.

Согласно действующим «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется, например: красавец сынишка (ср.: красивый сынишка). По этому правилу: красавица девушка, старик охотник.

Но в современной практике письма дефис часто ставится и в этом случае. Такое написание предлагает закрепить полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания). Согласно рекомендациям этого справочника: красавица-девушка, старик-охотник.

Да, написание в кавычках корректно.