Говорить о правильности с точки зрения русского языка не приходится, поскольку такого  способа образования названий в русском языке нет, это ярко выраженный англицизм, ср.: Royal Group, Rover Group. Нет в русском языке и самого слова груп (групп): это не производное от группа, а калька с английского group. Добавим, что такое название неизбежно будет перекликаться с вполне русским словосочетанием Иванов груб (ибо груб произносится как [груп]) и вряд ли вызовет положительные ассоциации. Так что яхту лучше назвать по-другому.

Знаки препинания, так же как буквы и другие графические знаки, не являются языковыми единицами, в отличие, например, от морфем (значимых частей слова) или схем предложений (так, в языке могут выделяться односоставные предложения). Следовательно, говорить об употреблении знаков препинания «согласно правилам русского языка» некорректно в принципе. Можно говорить только об употреблении знаков препинания согласно правилам пунктуации, действующим в тот или иной период, закрепленным в справочниках и (или) в практике письма. Современные правила русской пунктуации не предполагают использование двоеточия «для сокращения».

Существительное стланик имеет двойную мотивацию: стланик от стланый и стланик от стлать. Прилагательное стланый пишется с одной буквой н, так как образуется от глагола несов. вида. Трудность построения словообразовательной цепочки состоит в том, что прилагательное стланый в современном русском языке практически не употребляется. Однако оно фиксируется в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1990) и, по-видимому, сохраняется в говорах (см. «Словарь русских народных говоров». Т. 41. СПб., 2007. С. 168).

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

Поскольку основной принцип русской пунктуации структурный (формально-грамматический, синтаксический), запятая после второй части союза если... то всё-таки нужна: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то, когда время уйдёт, останешься у разбитого корыта. На её необходимость в данном случае указывает возможность изъятия или перестановки придаточной части (на этом критерии акцентируется внимание в справочнике Д. Э. Розенталя по пунктуации), сравним: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то останешься у разбитого корыта, когда время уйдёт.

По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие. 

В выборе гласной е или а (я) перед н в суффиксе страдательного причастия (отглагольного прилагательного) нужно руководствоваться правилом, согласно которому буква а (я) пишется в этих причастиях и прилагательных, если соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на −ать (−ять), в остальных случаях пишется буква е (см., например, параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). От глагола отмерить образуется причастие отмеренный (краткая форма среднего рода — отмерено).

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

В данном случае сравнительный оборот всё-таки имеет значение образа действия, сравним примеры, приведенные в параграфе 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Мы наступали. Сербы сражались как львы (Кат.); Тропинка извивалась как змея. В этих примерах, в отличие от Вашего, сравнительный оборот можно заменить формой творительного падежа существительного или наречием (сражались по-львиному, извивалась змеей), однако выполняемая им функция та же самая. В принципе, возможно даже окказиональное наречие «по-носительски».

Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.

В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая.