Возможен и тот, и другой вариант. Существительные одушевленные при обретении значения, не отнесенного к живому существу, могут сохранять исходные падежные формы, что предопределяет выбор варианта как виртуального помощника. В то же время представление о том, что речь идет о созданном людьми программном продукте, в силах склонить говорящего к той падежной форме, какая характеризует употребление неодушевленных существительных: как виртуальный помощник.

Существительное писатель имеет значение «тот, кто профессионально занимается литературной деятельностью» (например: «Не родственник ли вам писатель Пушкин?» — послышался тут чей-то ласковый старческий голос [В. П. Авенариус. Отроческие годы Пушкина (1886)]), однако может употребляться и в более узком значении «человек, к-рый занимается (обычно профессионально) литературным трудом, создавая прозаические художественные произведения».

Большой толковый словарь

В словарях зафиксирована частица а, выражающая сильное удивление, восхищение или возмущение и занимающая заключительную позицию в вопросительном или восклицательном предложении. Следовательно, после нее возможен как тот, так и другой знак, а также их сочетание. Частица ну в подобной функции и в этой позиции в словарях не отмечена, но очевидно, что пунктуация при ней будет такой же, как при частице а.

В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).

Совершенно верно, эти словосочетания не являются количественно-именными, в отличие от много деревьев или пять деревьев. И (в отличие от количественно-именных) они не являются одним членом предложения. И многие, и некоторые — распространители (определения) при подлежащем. Тот факт, что определения многие и некоторые косвенным образом указывают на количество, не превращает их в количественные слова: они только имеют количественный компонент в значении.

С двойной буквой н пишутся причастия и прилагательные, образованные от бесприставочных глаголов несовершенного вида и оканчивающиеся на -ованный, -ёванный (так как глагольный суффикс -ова-/-ева- указывает на отчасти сохраняющееся у них глагольное значение; подобные причастия можно заменить синонимичной глагольной конструкцией), например: балованный (‘тот, кого разбаловали’), линованный (‘такой, который разлиновали’), основанный (‘такой, который был основан’).

Здесь два вопроса: о написании и о предпочтительном порядке следования компонентов.

Сначала о написании. Неизменяемые приложения присоединяются дефисом, если они предшествуют главному (склоняемому) слову: интернет-страничка, FTP-протокол, http-запрос и т. д.

Что касается порядка следования компонентов, то в большинстве новых технических терминов сохраняется тот же порядок, что и в языке-источнике - английском. Это значит, что приложение чаще всего предшествует склоняемому слову, хотя и обратный порядок не под запретом.