1. Перед нами пример возникающего в диалоге феномена отраженной речи, к которой относится не только цитирование реплики собеседника, но и интеграция фрагментов высказывания собеседника в собственное высказывание. Примеры второго типа — а в данном случае именно такой пример, поскольку в интегрированном высказывании другое лицо (второе), нежели в исходной реплике (первое), — не описаны в справочниках по пунктуации. По своей структуре рассматриваемая реплика представляет собой бессоюзное сложное предложение, первая часть которого содержит глагол с незамещенной синтаксической позицией. В таких предложениях эталонным знаком является двоеточие, например: Я тебе определённо скажу: у тебя есть талант (Ф.). Однако интонационный рисунок высказывания с отраженной речью несколько другой, поэтому рекомендуем поставить между частями тире (оно и в целом допускается правилами как замена двоеточия, см. примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что рассматриваемое предложение вопросительное (представляет собой удивленный или возмущенный вопрос), поэтому нужно поставить соответствующий знак конца предложения — вопросительный знак либо сочетание вопросительного и восклицательного знаков, например:
— Я не хочу идти с тобой.
— Что значит — ты не хочешь идти со мной?!

2. Ряд вопросов, комментирующих содержание высказывания, вполне уместно представить в виде вставной конструкции, но лучше оформить ее в скобках. Поскольку это часть одного предложения, вопросы начинаются со строчной буквы: В тот день, когда она находилась дома (а точно ли находилась? кто-то проверял? она может представить доказательства?), всё и произошло. Обратите внимание, что со словом доказательства лучше использовать глагол представить.

Для получения информации о написании слова в первую очередь следует ориентироваться на орфографический словарь.

Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Приводим формулировки правил.

В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-,  с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.

В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Правильно дефисное написание: официально-деловой, профессионально-деловой, профессионально-прикладной. 

Сокращение от крестьянско-фермерские хозяйства – КФХ. Опечатка исправлена. Спасибо за замечание!

Существительное вероятность употребляется как с прилагательными высокая, низкая, так и с прилагательными большая и маленькая, в том числе их краткими формами.

Вариант сильно вероятен некоорректный, обычно говорят: очень, весьма вероятен.

В «Русском орфографическом словаре» РАН зафиксировано: кеш, кеширование. Правильно написание через Е.

Написание артхаус проверяется в словарном порядке. Проведем аналогию с первой частью сложных слов бизнес: эта часть присоединяется дефисом к последующей части слова (бизнес-идея, бизнес-ланч), но в составе слов бизнесмен, бизнесвумен пишется слитно. Причина слитного написания - отсутствие в русском языке самостоятельных слов мен и вумен (ср.: шоумен, шоувумен).

Хаус употребляется как самостоятельное слово только в виде омонима со значением "камышовая кошка". В другом значении его самостоятельное употребление невозможно. Этим и следует объяснить слитное (вместо ожидаемого дефисного) написание слова артхаус.

Вы всё написали правильно.

Дело в том, что русское слово подмет существует, оно появилось раньше с другим значением - "обман, подлог, донос". Подметное письмо - такое, которое "подкинуто" без подписи, анонимное письмо. Возможно, именно существование в русском языке слова подмет с этим значением преградило дорогу словообразованию по той модели, которую описываете Вы.