Это безличное предложение, состоящее из главного члена, образованного по модели сложного трехчленного сказуемого: ползти — смысловой инфинитив, было — формальная связка, неудобно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния. Предложение неполное: опущен обязательный распространитель в Д. п. (кому?). В школе это косвенное дополнение, в университете — субъектный детерминант (или дативный субъект).
В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина есть параграф, посвященный косой черте (категория одушевлённости/неодушевлённости, проблема слитных/раздельных написаний). Однако в нем не учтено употребление косой черты между словом и словосочетанием или между словосочетаниями. В практике письма принято не отделять пробелами от слеша отдельные слова, но отделять словосочетания.
Когда тебе удобно — придаточное времени. Это отдельная часть сложного предложения, поскольку в ней есть грамматическая основа, которая состоит из слова категории состояния удобно и нулевой связки. В приведенном предложении придаточная часть находится в отношениях уточнения с обстоятельством в этом случае. Обратите внимание, что частица ну не требует отделения запятой.
Вариант приняли в клуб 144 детей теоретически возможен, он будет означать: приняли кого-либо в клуб 144 детей. Если нужно указать, что 144 ребенка были приняты в клуб, правильно: приняли в клуб 144 ребенка. В конструкциях с составными числительными, оканчивающимися на два, три, четыре, винительный падеж сохраняет форму именительного независимо от категории одушевленности.
Слово стыдно в предложениях типа Ему не стыдно относится к словам категории состояния (предикативным наречиям, безлично-предикативным словам). Написание таких слов с не определяется по словарю (подробнее см.: Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 2. Слитное, дефисное, раздельное написание. М., 2024. С. 146). В Русском орфографическом словаре представлено только раздельное написание.
Образование форм одного и того же слова от разных основ называют супплетивизмом (от латинского suppletivus 'дополняющий'). Супплетивные формы не такая уж и редкость в языке, они могут быть не только у существительных в ед. и мн. числе, но и у слов других частей речи в других грамматических категориях: я – меня; иду – шел; плохой – хуже; мало – меньше.
Такие предложения допускают две интерпретации.
Первая: подлежащее выражено инфинитивом (завоевать, потерять), составное именное сказуемое с нулевой связкой выражено наречием (или кратким прилагательным: здесь тоже возможны варианты).
Вторая: это безличные предложения, главный член выражен сочетанием слова категории состояния (трудно, легко) с нулевой связкой и инфинитивом.
Первая интерпретация распространена шире. Насколько нам известно, в школьной программе используется именно она.
Прилагательное толмачёвский образуется от фамилии Толмачёв(а) или топонима Толмачёво, поэтому букву ё оно наследует от производящего слова. Фамилии сохраняют буквенный облик, зафиксированный в официальных документах, и могут не соответствовать правилам орфографии. (См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Особенности написания некоторых категорий слов».) Топонимы пишутся согласно традиции.
В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина есть параграф, посвященный косой черте (категория одушевлённости/неодушевлённости, проблема слитных/раздельных написаний). Однако в нем не учтено употребление косой черты между словом и словосочетанием или между словосочетаниями. В практике письма принято не отделять пробелами от слеша отдельные слова, но отделять словосочетания. При этом из Вашего текста совершенно неясно, что разделяется слешами.
Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.