Верно: объелся вишней и объелся вишни.

Управление в русском языке

Прилагательное ставится во множественном числе в тех случаях, когда необходимо подчеркнуть, что определение относится к обоим однородным членам. Например: положить мелко нарезанные зелень и мясо (иначе будет неясно, следует ли резать мясо). В приводимом Вами примере такой необходимости нет, поэтому определение может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа. 

Запятая нужна. Пропуск запятой при двукратном повторении союза возможен только в случае употребления союза и (например: Кругом было и светло и зелено); в сочетаниях с союзом ни... ни... запятая не ставится только тогда, когда сочетание фразеологическое: ни то ни сё, ни себе ни людям и т. п. См. об этом параграф 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Утверждение и правда очень странное. Возможно, имеется в виду какое-то нарочито высокое или ироническое употребление. Можем предположить связь с глаголом откушать, который раньше использовался при вежливом, почтительном приглашении к еде, чаепитию и т. д., а также в значении 'попробовать на вкус, отведать' – в том числе по отношению к жидкостям, ср.: откушать зелена вина. Сейчас такое употребление возможно с оттенком иронии: откушать водочки. 

Во всяком случае, для современного русского литературного языка пить вино – абсолютно нормальное, корректное сочетание.

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

Структурный принцип пунктуации требует постановки запятых в приведенных Вами примерах. Однако в некоторых случаях действие структурного принципа ограничено. Д. Э. Розенталь писал о таком ограничении для распространенных определений: «Не обособляются распространенные определения <...> стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении: Марья Дмитриевна приняла вид достойный и несколько обиженный (Т.) — сочетание слов приняла вид не имеет смысла; Чернышевский создал произведение в высшей степени оригинальное и чрезвычайно замечательное (Д.П.); Вы выбрали судью довольно строгого (Л.); Вернер — человек замечательный по многим причинам (Л.); Если вы человек себя уважающий… то непременно напроситесь на ругательства (Дост.); Попытки писать просто приводили к результатам печальным и смешным (М.Г.) — без последующих двух определений существительное не выражает нужного понятия; Это была улыбка необыкновенно добрая, широкая и мягкая (Ч.); Нас встретил мужчина стройный и приятной наружности; С портрета смотрит на вас лицо умное и весьма выразительное (ср.: …лицо женщины, поразительно красивое); Все они оказались учениками хорошо подготовленными; Деление — действие обратное умножению; Мы часто не замечаем вещей куда более существенных; Вошёл пожилой человек с черепом лысым, как у апостола». Примеры, которые Вы привели, подходят под это правило.

Между элементами друг и враг не просто соединительные, а соединительно-противительные отношения, едва ли позволяющие не ставить запятую: и друг, и (всё-таки) враг. Эти отношения отличаются от тех, которые наблюдаются в примерах сочетаний с тесными смысловым единством компонентов, приводимых, например, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Обратите внимание, что между подлежащим и сказуемыми-существительными предпочтительно тире: Я считаю, что интернет — и друг, и враг.

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что здесь конструкция с повторяющимся союзом и... и... имеет отчетливое значение «как местных, так и приезжих», тесное смысловое единство едва ли образуется, так что запятая скорее нужна.

В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады — иностранцами, старшего лейтенанта — артиллериста, участников войны — инвалидов, о Михаиле Булгакове — актёре, у научного сотрудника — космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов — современников Пушкина; статьи о Горьком — общественном деятеле, о Маршаке — переводчике Шекспира; печальная судьба дома — памятника архитектуры; обратиться к директору — художественному руководителю; среди стран — участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель.

2. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель.

3. В парных конструкциях типа полудеревни — полу дачные поселки. Ср. полусон-полуявь.

4. В сочетаниях, имеющих значение приблизительного указания на количество или время чего-либо, если хотя бы одна из частей содержит пробел, напр.: Приехал всего на день — на два. Он был в этом городе раз двадцать — двадцать пять. Это будет стоить двести — двести пятьдесят рублей. Она приедет в январе — начале февраля. Ср.: день-два, раз двадцать-тридцать, рублей двести-триста, в январе-феврале.

5. В сочетаниях с цифровыми обозначениями, если цифре предшествует часть, содержащая пробел, напр.: операция «Меченые атомы — 2», сценарий фильма «Место встречи изменить нельзя — 2» (ср. фильм «Спрут-5»).

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].