Прилагательное толоконный  образовано от существительного толокно 'мука из поджаренного (предварительно пропаренного) очищенного овса'. Разговорное сочетание толоконный лоб означает 'дурак'. Крылатым оно стало благодаря А. С. Пушкину: «Сказка о попе и о работнике его Балде» начинается словами Жил-был поп, Толоконный лоб.

Второй компонент заголовков рекомендуем писать со строчной: Свобода vs карьера, Трудовое право vs произвол. Прописная буква употребляется для выделения имен собственных или для обозначения начала преложения после знака препинания конца предложения.

Если сочетание менеджеры vs техподдержка – это название, то правильно: В батле «Менеджеры vs техподдержка» победивших не будет.

Основные правила согласования сказуемого со счетно-именным оборотом можно прочитать в «Письмовнике». В Вашем примере возможны обе формы сказуемого, выбор будет зависеть от смысла. Форма ед. числа уместна, если 500 баллов будет начислено одному лицу или объекту. Форму мн. числа нужно выбрать, если баллы предназначены нескольким людям или объектам.

Полный переход собственного имени в нарицательное выражается в утрате прописной буквы. Слово бедлам давно потеряло связь с мотивирующим его собственным именем, воспринимается в русском языке как нарицательное слово и пишется закономерно со строчной буквы. Ср. также галифе, френч, маузер, бойкот, пармезан. Собственные имена могут находиться на разных стадиях перехода в нарицательное, сохраняя при этом прописную букву. Это отражается в словарях. Ср., например: бедлам и Иуда, Эдем, Вандея.   

Частица ка употребляется после глаголов в форме 1-го лица ед. и мн. числа буд. времени изъяв. наклонения. В первом случае она выражает обращенное к себе побуждение к действию, напр.: Или нет, расскажу-ка я вам лучше, как я женился (Тургенев И. С. Гамлет Щигровского уезда). Во втором употребляется для устранения категоричности выражаемого глагольной формой побуждения к совместному действию говорящего и собеседника, напр.: «Пойдем-ка на пару слов, Люба», ― позвал Егор (Шукшин В. Калина красная).

Нормативными словарями современного русского языка это существительное не зафиксировано, так что говорить о строгой нормированности его произношения не приходится. С одной стороны, этимологически термин пергон имеет немецкое происхождение и представляет собой контаминацию двух слов (pergola "крытая, решетчатая аллея, галерея" и gabion "ящик из металлической сетки") — а немецкое слово имеет ударение на первом слоге. С другой стороны, для русского языка гораздо более естественным является ударение на втором слоге. 

Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

Да, запятая нужна.

Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).

О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а  также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.

Таких слов множество. В частности:

аноа, нескл., м.

бальбоа, нескл., с. (ден. ед.)

боа, нескл., с. (меховой шарф) и м. (удав)

лофохлоа, нескл., с.

метазоа, нескл., мн.

моа, нескл., м.

ВИА, нескл., м. (сокр.: вокально-инструментальный ансамбль)

массмедиа, нескл., мн.

кеа, нескл., м. (попугай)

амплуа, нескл., с.

буржуа, нескл., м.

Галуа, нескл., м.: теория Галуа

гохуа, нескл., ж. и с.

кечуа, неизм. и нескл., м. (язык) и нескл., мн., ед. м. и ж. (народ)

легуа, нескл., с.

октруа, нескл., мн.

па-де-труа, нескл., м. и с.

патуа, нескл., с.