Запятая не ставится.

Деепричастие в русском языке может соотноситься по смыслу с инфинитивом в безличном предложении, поэтому примеры из второго пункта в Вашем вопросе вполне корректны.

Запятую перед союзом как в обоих случаях следует поставить.

Корректно: Главное – здоровье, а остальное наладится и Главное – здоровье. А остальное наладится.

Два тире в предложении действительно не лучший вариант пунктуации. Однако нужно учитывать, что в некоторых случаях постановка тире обязательна (как, например, перед словом это), а в других факультативна. Корректно: Поэтому всё, что нам оставалось, — это радоваться вкусным посылочкам (огурчикам, помидорчикам, яблочкам) и наслаждаться вкусными продуктами в путешествиях. 

Первая часть представляет собой односоставное определенно-личное предложение, вторая — двусоставное. Соответственно, перед нами две разные грамматические основы, образующие сложносочиненное предложение. 

Вводным не является, обособления не требует.

В первом предложении запятая нужна. Во втором предложении запятая не нужна, т. к. союз и соединяет однородные сказуемые.

Верно: чашка с вкладышем.

Предлог со употребляется:

1) перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами;

2) перед формами родительного и творительного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, мох, ров, рот: схватка со львом, виски со льдом;

3) со словами мной, мною;

4) перед формами слов вошь, весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое: со всяким встречным,со многими людьми;

Предлог со употребляется в устойчивых сочетаниях: со вкусом (делать что-либо); со вниманием (в знач. 'внимательно': выслушать со вниманием); со временем (в знач. 'в будущем': со временем все наладится); со двора(уйти); со дня на день (в знач. 'скоро'), со дня (в знач. начальной точки отсчета времени: со дня свадьбы прошло два месяца), со дна (достать).

С переносом ударения предлог со употребляется в сочетаниях: со свету (сжить), со смеху (помереть), со ста (сдача).

Перед формами слова вчерашний могут употребляться оба предлога – с и со: с вчерашнего дня и со вчерашнего дня.