Нет.

Правилен второй вариант. Поскольку в этом случае внутри вставной конструкции находится вставная конструкция, каждую из них следует закрыть отдельной скобкой.

Да, такой вариант возможен. Вставная конструкция выделяется с помощью скобок или тире. По правилам в тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки: запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие.

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Это не вводная, а вставная конструкция, которая содержит дополнительную информацию. (Вводные конструкции выражают отношение говорящего к сообщаемому или указывают на источник информации.) Вставные конструкции выделяются скобками или парными тире: Однажды (было это в конце мая) мы сидели на крыльце и ожидали ужина; Однажды — было это в конце мая — мы сидели на крыльце и ожидали ужина.

Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").

Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)

Количество вставных конструкций внутри вставных конструкций нигде не регламентировано. Но здравый смысл подсказывает, что если их окажется больше двух, то текст будет плохо понятен читателю. Кстати, в правилах пунктуации указано: если вставка заключена в скобки, то внутренние вставные конструкции выделяются тире.

В правилах сочетания знаков конца предложения со скобками приводятся примеры, в которых предложение заключено в скобки полностью и представляет собой авторскую ремарку к речи персонажа, сравним случай из пункта 2 параграфа 158 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина: Я не понимаю теперь: кто чужой в этом городе, – мы или они? (Он кивнул на балкон особняка.) Нас не хотят больше слушать (А. Т.) В примере, приведенном в вопросе, предложение устроено более сложно: в нём вставная конструкция состоит из вопросительного и повествовательного предложений, не самостоятельных, а включённых в «основное» предложение и представляющих собой комментарий автора к собственной речи — так называемый метаязыковой комментарий. Подобные случаи не приводятся в справочниках, и ответ был дан исходя из коммуникативной значимости вставной конструкции. Оформление фрагмента, приведённого в вопросе, можно сделать более похожим на примеры, приводимые в справочниках, если поставить после «основного» предложения точку: У противоположной стены располагался папин кульман. (Знаете, что такое кульман? Ушло слово в прошлое.)

Не требуется запятая перед тире в начале обособленного оборота (перед словом вероятно).