Причиной удвоения Н служит суфикс ОВА: шипованная, рисованная и др. (но: кованая - здесь ОВ в корне).

Предложения такой структуры охарактеризованы в параграфе 2589 «Русской грамматики» 1980 г. как фразеологизированные предложения с междометиями. Они включают междометия ах, ох, эх со следующим далее личным местоимением и оценочным именем в форме именительного падежа: Ах она плутовка!; Ах ты милашка!; Ох он разбойник!; Эх вы обманщики! Как показывают примеры, такие предложения могут включать местоимения не только второго лица. Соответственно, форма именительного падежа существительного не всегда может восприниматься как обращение. В предложениях типа Ах ты бедная моя трубадурочка! эта форма по функции близка к сказуемому, но может быть интерпретирована и как что-то близкое к поясняющему приложению к личному местоимению, поскольку это не обязательный элемент подобных предложений, сравним примеры типа: Ах ты! Какая жалость! — всплеснула руками Лена. [Борис Можаев. Падение лесного короля (1975)]. (При этом нужно учитывать, что фразеологизированные предложения не поддаются обычному синтаксическому разбору, функции формы существительного в них выделяются очень условно.) Значит, пунктуационное оформление может быть вариативным: как с запятой перед формой именительного падежа существительного, так и без нее.

Ставить тире нет необходимости.

Ошибки нет. Так сказать можно.

Правильно со строчной буквы: чемпионат КХЛ сезона-2015/2016.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.