Западноевропейские и южноамериканские фамилии, включающие в свой состав служебные элементы (артикли, предлоги, частицы) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ды, дос, дю, ла, ле, фон и т. п., пишутся раздельно: Барклай де Толли. В XIX веке было распространено дефисное написание Барклай-де-Толли, оно до сих пор встречается в практике письма и некоторых словарях, но современной орфографической норме не соответствует.

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.

Возможен и тот, и другой вариант. Существительные одушевленные при обретении значения, не отнесенного к живому существу, могут сохранять исходные падежные формы, что предопределяет выбор варианта как виртуального помощника. В то же время представление о том, что речь идет о созданном людьми программном продукте, в силах склонить говорящего к той падежной форме, какая характеризует употребление неодушевленных существительных: как виртуальный помощник.

Предложение можно понять по-разному. Можно отнести обстоятельство внезапно только к первой части сложносочиненного предложения, в пользу чего говорит совершенный вид глаголов-сказуемых, — в этом случае запятая нужна. Однако разная семантика частей, в первой из которых речь идет о звуках, а во второй о свете, позволяет допустить одновременность описываемых событий — в этом случае запятая не нужна. 

Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

По правилу разговорные названия машин с уменьшительно-ласкательными суффиксами пишутся без кавычек, например: москвичок, жигулёнок, фордик, уазик. Но в данном случае кавычки могут быть уместны, чтобы подчеркнуть, что речь идет не о собаке. В письменной практике встречаются оба варианта: милицейский бобик и милицейский «бобик». Представляется, что оба они корректны, а окончательное решение вправе принять автор текста.

Постановка кавычек зависит от того, где и как используется название бренда. Если, например, это рекламное объявление, где расположение текста, цвет, шрифт и т. д. выделяют название, то кавычки не нужны, а если оно употребляется внутри текста, кавычки могут быть уместны, чтобы читатель понял, что речь идет о названии, например: Вчера купил колбасу «1121» и очень доволен.

Слово из речи собеседника лучше оформить в отдельное предложение. Чаще всего в подобных случаях понятно, что говорящий повторяет речь собеседника, поэтому кавычки не требуются: Молекулярная... Меньше рассуждайте о том, что вам не известно. Если это не понятно, кавычки можно поставить: «Молекулярная...» Меньше рассуждайте о том, что вам не известно. Подробнее см. ответ на вопрос № 322543.

Слово гражданка, безусловно, есть в русском языке. Однако, несмотря на свободное образование таких слов, как гражданка, студентка, учительница и т. д., они используются не во всех стилях речи. В строгой официально-деловой речи по отношению к лицам женского пола нередко используют слова мужского рода. Видимо, требование администрации связано с тем, что речь идет о базе данных, где всё должно быть четко, строго и единообразно.

Вряд ли можно говорить об изменении семантики данного слова – скорее, о его неправильном употреблении.Такое нередко происходит с книжными словами: говорящие стремятся украсить ими речь, но при этом плохо представляют себе значение слова. Можно привести еще один пример подобного неверного употребления: книжное слово нелицеприятный очень часто используется в значении 'недоброжелательный по отношению к кому-либо', хотя на самом деле значение этого прилагательного – 'беспристрастный'.