Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

Корректно: в деревне Васькино. Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово.

Да, это название склоняется (как и все славянские названия на -ово, -ево, -ино, -ыно). Правильно: в Енакиеве (склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме) и в Енакиево (несклонение сейчас тоже считается допустимым). Но: в городе Енакиево. Подробнее см. в рубрике «1toponimy/">Азбучные истины».

Правильно: в городе Шахты, в городе Зверево. Географические названия в сочетании с родовым словом не склоняются, если внешняя форма названия соответствует форме мн. числа. Топонимы славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом.

Возможны оба варианта решения, оно зависит от задач пишущего. Но при употреблении имени мэра мы рекомендуем инициалы поставить до фамилии: по поручению мэра города Иваново И. И. Иванова.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: города Иваново.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Колпашево. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Колпашеве и в Колпашево. При этом склоняемый вариант (в Колпашеве) соответствует строгой литературной норме.

Верно: в пешей доступности (= в доступности при передвижении пешком).

Большой толковый словарь

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Щёкино. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый и несклоняемый: в Щёкине и в Щёкино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Подробнее см. в разделе «Азбучные истины».

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом: Мышкин – Мышкином, Камышин – Камышином, Алексин – Алексином. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Алексин (фамилия) – Алексиным и Алексин (город) – Алексином.