Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:
«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)]
Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]
Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]
Ударение падает на первый слог: па́дел.
Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024).
Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов.
Согласно рекомендациям полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (параграф 154), в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел (то есть представляет собой сочетание слов), вместо дефиса должен употребляться знак тире.
Отсутствие фразеологизма в словарях или его иностранное происхождение не означает, что к нему неприменимы пунктуационные правила. Приведенная Вами фраза, безусловно, фразеологизм, поэтому обе запятые перед что не нужны.
Согласно словарям русского языка (в том числе «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, «Словарю сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина и мн. др.), возможен только один вариант: жаловаться на кого-что. Употребление вместо предлога на предлога о неправильно.
Слово «теперь» здесь не вполне справедливо: словари пишут о допустимости ударения до́говор (при предпочтительном догово́р) уже много десятилетий. В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (1959) указано: догово́р и допустимо в разговорной речи до́говор. Что касается нормативной оценки варианта договора́, то она в разных словарях неодинаковая: где-то такое ударение считается допустимым, а где-то ошибочным.
Студентам можно сказать правду: в образцовой литературной речи по-прежнему следует использовать вариант догово́р, догово́ры, при этом ударение до́говор не ошибочно, но гораздо менее желательно.
Да, в первом из приведенных примеров после слова двери может стоять точка: «Кто там?» – раздалось из-за двери. «Это я, Николай!» — «А-а, ну заходи». И дверь приоткрылась. (Обратим внимание, что после частицы ну не требуется запятая.) Во втором примере после слова сказать может стоять точка: здесь авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение (см. примечание 2 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): — Мне больше нечего тебе сказать. — Он повернулся к отцу спиной и пошёл к двери.
В данном случае па́рное тире выделяет вставное предложение.