Верно раздельное написание частицы и слитное написание глагола: ...он двоих таки недосчитался.

Русский орфографический словарь:

таки — частица, пишется через дефис с предшествующим глаголом (верну́лся-таки), наречием (дово́льно-таки, пря́мо-таки) и в словах всё-таки, та́к-таки; в остальных случаях — раздельно (о́н таки прие́дет)

недосчита́ться, -а́юсь, -а́ется (обнаружить при подсчете недостачу)

По первому предложению: конечно, тире можно не ставить, ссылаясь именно на этот пункт правил. Но если вчитаться в него, то мы заметим, что в нем говорится о вводном слове, но не о вводной конструкции, которая здесь довольно сильно распространена. Тире предпочтительно оставить именно по этой причине: оно ясно сигнализирует о том, что оговорка завершена и сейчас последует сказуемое. В противном же случае различие можно воспринять как однородный член к рознь. Конечно, дочитав предложение до конца, читатель поймет, что это не так, но создавать ему такие дополнительные затруднения ни к чему.

По второму предложению: полагаем, что здесь сочетание запятой и тире является эквивалентом двоеточия. См. ПАС, § 130, прим. 1. Перед нами бессоюзное сложное предложение (каждая часть его представляет собой, в свою очередь, СПП), так что положение этого примечания здесь вполне применимо.

По третьему предложение: это тоже бессоюзное сложное предложение, тире ставится по п. 5 того же параграфа ПАСа.

Оформление библиографических данных вне ситуаций, когда предписано выполнять требования соответствующих ГОСТов, не регламентируется. Авторов можно указать и до, и после названия, выбор обуславливается контекстом. Между именами двух авторов можно поставить запятую или союз и. А вот точку или запятую между именем автора и названием ставить не нужно.

Если перед сказуемым стоит отрицание не, то тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены им. п. сущ, не ставится. Постановка тире допустима, если имеет целью логически и интонационно подчеркнуть сказуемое.

По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.

Спасибо Вам за внимательность! Тире здесь действительно не нужно. Ошибку поправим. 

Если заказчик является уполномоченным органом, то лучше поставить тире вместо запятых. Если это однородные члены, то запятая после органом не нужна. После подписания запятая не нужна.

Предпочтителен вариант с родительным падежом.

Корректные варианты расстановки знаков препинания: 

• Пиши мне в директ: «Гайд», и я пришлю его тебе;
• Пиши мне в директ слово «гайд», и я пришлю его тебе. 

Подобные предложения могут быть интонационно оформлены и как вопросительные, и как повествовательные. В конце заголовка – вопросительного предложения ставится вопросительный знак, в конце заголовка – повествовательного невосклицательного предложения никакой знак не ставится.  Решение о знаках препинания принимает автор. Ср. названия книг: Знаем ли мы русский язык? (М. Д. Аксёнова), А как у вас говорят? (В. Ф. Барашков) и О чем речь (И. Б. Левонтина), Как разобрать и собрать слово (И. Г. Милославский).