1. Кого предпочел, тот больше и нравится. Предпочел Толстого = больше нравится Толстой.

2. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным– он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок - брелоки (заимствованное слово).

Правильно: полный (полон) кого-чего в значении 'содержащий что-либо, вместивший много кого-чего-либо' (шаланды, полные кефали) и полный (полон) кем-чем в значении 'наполненный чем-либо доверху, до краев; всецело увлеченный чем-либо' (канавы полны водой, душа полна любовью). Таким образом, возможны варианты: ботинки, полные воды (такие, в которых проникло много воды) и ботинки, полные водой (до краев наполненные водой).

Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:

1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).

2. Безударное  -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).

Правила русского правописания подобные случаи, разумеется, не регламентируют. Вряд ли такие цепочки подлежат переносу. Можно рекомендовать целиком переносить название файла на следующую строчку.

Да, тире в этих случаях возможно.

О таких случаях подробно написано в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя, а именно в части, посвященной литературной правке, главе «Согласование определений и приложений», пункте «Два определения при одном существительном».

Что касается сочетаний с большими и красными яблоками, то здесь нарушена логика. Факт, что яблоко большое, не исключает того, что оно может быть красным, то есть в данных сочетаниях большое и красное не являются отличительными признаками. Так что сочетание большое и красное яблоки и тем более большие и красное яблоки некорректны.

Во втором примере проблема связана с ограничениями в сочетаемости слова человек. Здесь возможны варианты: большой человек и маленький и два человека: большой и маленький.

Правильно: Залить кипячёной водой. Залить некипячёной водой. Кипячёный здесь – отглагольное прилагательное, пишется с одной Н. Наличие приставки не- на количество букв Н в слове не влияет.

Возможны оба варианта, так как кипенный — "белый как кипень (белая пена на поверхности воды), очень белый", однако вариант кипенно-белый по отношению к цвету более традиционен.