Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Двоеточие лучше не ставить.

Если в вопросе имеется в виду сайт "Грамота.ру", то на нем есть вполне доступное объяснение: «Самостоятельные слова могут быть разделены на знаменательные и местоименные. Знаменательные слова называют предметы, признаки, действия, отношения, количество, а местоименные слова указывают на предметы, признаки, действия, отношения, количество, не называя их и являясь заместителями знаменательных слов в предложении (ср.: стол — он, удобный — такой, легко — так, пять — сколько). Местоименные слова формируют отдельную часть речи — местоимение» (https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/chasti-rechi-v-russkom-yazyke).

В этом объяснении два ключевых слова: называют и указывают. Слово знаменательный восходит к глаголу знаменовать — ‘означать’. Речь идет о наличии лексического значения. Когда оно есть, словом можно назвать предмет, признак и т. д. У местоимений собственно лексического значения нет, они только указывают. Как следствие, словом это, например, мы можем указывать на что угодно: и на стол, и на грозу, и на дружбу, которая является предметом обсуждения, и т. д. А раз у них лексического значения нет (что не равносильно утверждению о полном отсутствии у них значения: оно есть, но имеет другую природу), значит, есть и основания для того, чтобы вывести их из состава знаменательных частей речи, сохранив за ними статус самостоятельной части речи (потому что с функциями членов предложения они прекрасно справляются). Это точнее, чем уравнивание понятий знаменательных и самостоятельных частей речи, которое было свойственно школьной грамматике прошлого века.

Запятая ставится после скобок.

Правила о приведенной Вами модели нет, но есть набор корректирующих правил, которые регулируют похожие случаи. В соответствии с принципами, лежащими в основе данных правил, корректно написание с двумя дефисами, например: юго-западно-даргинский (язык), юго-восточно-азиатский (театр военных действий). В если прилагательное такой модели войдет в состав географического названия, то все его части нужно будет написать с прописной буквы. О найденной Вами лакуне в правилах мы сообщили в отдел культуры русской речи Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, где сейчас ведется работа над полным академическим описанием русской орфографии.

Данная ситуация не регламентирована правилами. Чтобы не возникло неясности при чтении, лучше перестроить предложение или разбить его на два, например: Был он неграмотным? Или у него не работал монитор и он набирал тексты вслепую?

В третьем из приведенных предложений знаки расставлены верно. Что касается первых двух случаев, здесь корректно такое оформление: Самопознание, действие ума, и самоосуждение, действие совести, есть внутренняя духовная жизнь; В общении с миром видимым, материальным, и невидимым, духовным... 

От глагола сковываться образуется деепричастие сковываясь. Типичные примеры с глаголом встречаются в текстах, описывающих явления природы и состояния человека: море сковывается льдом; губы сковывались судорогой; движение сковывается усиливающейся болью; ум, чувство, воля сковываются страхом; сковывается холодом сердце героя, переживающего разлуку.